Showing chemical card for N-Acetyltaurine (CFc000220517)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-14 01:39:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000220517 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | N-Acetyltaurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | N-Acetyltaurine (also known as NAT) is a highly water-soluble and hygroscopic compound formed by the acetylation of taurine. It is both an endogenous metabolite that is constitutively synthesized in the body and an exogenous metabolite formed by ethanol metabolism. NAT is formed by one or multiple N-acetylation reactions between taurine and ethanol metabolites (primarily acetate). The enzyme responsible for NAT synthesis is called NAT synthase, a cytosolic metalloenzyme located in the kidney and liver that can directly catalyze the esterification reaction between taurine and acetate, without the involvement of ATP and CoA. NAT is a potential biomarker of hyperacetatemia as well as ethanol consumption (PMID: 22228769 ). NAT is typically found in human urine with normal concentrations of 0.599-1.38 umol/mmol creatinine in alcohol-abstinent subjects. NAT can reach average levels of 8.38 umol/mmol creatinine (range 5.39-10.47 umol/mmol creatinine) in subjects consuming alcohol within 3 to 6 h after the start of drinking. Positive NAT results can be used as an indicator for recent alcohol consumption (PMID: 27520321 ). NAT is considered a direct alcohol biomarker that specifically represents the oxidative pathway of ethanol metabolism. Other direct alcohol biomarkers such as fatty acid ethyl esters (FAEE), ethyl glucuronide, ethyl sulfate, and phosphatidylethanol reflect the non-oxidative pathway of alcohol metabolism. NAT is also elevated in urine after periods of endurance exercise. NAT was previously found in nature as a major component in the sticky droplet of orb spider web. Due to its high hygroscopicity, N-acetyltaurine appears to ensure the orb spider’s web flexibility. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C4H9NO4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 167.18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 167.025228948 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-acetamidoethane-1-sulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 2-acetamidoethanesulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 19213-70-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(=O)NCCS(O)(=O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C4H9NO4S/c1-4(6)5-2-3-10(7,8)9/h2-3H2,1H3,(H,5,6)(H,7,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CXJAAWRLVGAKDV-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as organosulfonic acids. Organosulfonic acids are compounds containing the sulfonic acid group, which has the general structure RS(=O)2OH (R is not a hydrogen atom). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organic sulfonic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Organosulfonic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Organosulfonic acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0240253 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 140553 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | N-Acetyltaurine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 159864 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 84415 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
