Showing chemical card for CDP-DG(a-15:0/18:2(9Z,11Z)) (CFc000096489)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 21:09:17 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000096489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | CDP-DG(a-15:0/18:2(9Z,11Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | CDP-DG(a-15:0/18:2(9Z,11Z)) is a cytidine diphosphate diacylglycerol or CDP-diacylglycerol (CDP-DG). CDP-diacylglycerol is an important branchpoint intermediate in eukaryotic phospholipid biosynthesis and could be a key regulatory molecule in phospholipid metabolism. It is a glycerophospholipid in which a cytidine diphosphate moiety occupies a glycerol substitution site. As is the case with diacylglycerols, CDP-diacylglycerols can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached at the C-1 and C-2 positions. Fatty acids containing 16, 18 and 20 carbons are the most common. CDP-DG(a-15:0/18:2(9Z,11Z)), in particular, consists of one chain of anteisopentadecanoic acid at the C-1 position and one chain of (9Z,11Z)-octadecadienoic acid at the C-2 position. Cytidine diphosphate diacylglycerols are rarely noticed in analyses of lipid compositions of tissues, as they are present is such small amounts (perhaps only 0.05% or so of the total phospholipids). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C45H79N3O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 964.081 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 963.498642852 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | {[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}({hydroxy[(2R)-3-[(12-methyltetradecanoyl)oxy]-2-[(9Z,11Z)-octadeca-9,11-dienoyloxy]propoxy]phosphoryl}oxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | [(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy([hydroxy((2R)-3-[(12-methyltetradecanoyl)oxy]-2-[(9Z,11Z)-octadeca-9,11-dienoyloxy]propoxy)phosphoryl]oxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@](COC(=O)CCCCCCCCCCC(C)CC)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C(O)[C@H]1O)N1C=CC(N)=NC1=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C=C\CCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C45H79N3O15P2/c1-4-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-21-24-27-30-41(50)61-37(33-58-40(49)29-26-23-20-18-17-19-22-25-28-36(3)5-2)34-59-64(54,55)63-65(56,57)60-35-38-42(51)43(52)44(62-38)48-32-31-39(46)47-45(48)53/h10-13,31-32,36-38,42-44,51-52H,4-9,14-30,33-35H2,1-3H3,(H,54,55)(H,56,57)(H2,46,47,53)/b11-10-,13-12-/t36?,37-,38-,42+,43?,44-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WLZIUCHXTXVQIE-LAVVVQILSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as cdp-diacylglycerols. These are glycerolipids containing a diacylglycerol, with a cytidine diphosphate attached to the oxygen O1 or O2 of the glycerol part. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | CDP-glycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | CDP-diacylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Naturally occurring process
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| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0116080 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 74877813 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 131822736 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
