Showing chemical card for CDP-DG(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/20:2(11Z,14Z)) (CFc000096445)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 21:09:13 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000096445 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | CDP-DG(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/20:2(11Z,14Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | CDP-DG(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/20:2(11Z,14Z)) is a cytidine diphosphate diacylglycerol or CDP-diacylglycerol (CDP-DG). CDP-diacylglycerol is an important branchpoint intermediate in eukaryotic phospholipid biosynthesis and could be a key regulatory molecule in phospholipid metabolism. It is a glycerophospholipid in which a cytidine diphosphate moiety occupies a glycerol substitution site. As is the case with diacylglycerols, CDP-diacylglycerols can have many different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached at the C-1 and C-2 positions. Fatty acids containing 16, 18 and 20 carbons are the most common. CDP-DG(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/20:2(11Z,14Z)), in particular, consists of one chain of docosahexaenoic acid at the C-1 position and one chain of eicosadienoic acid at the C-2 position. Cytidine diphosphate diacylglycerols are rarely noticed in analyses of lipid compositions of tissues, as they are present is such small amounts (perhaps only 0.05% or so of the total phospholipids). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C54H85N3O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 1078.228 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 1077.545593045 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}({[(2R)-3-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]-2-[(11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoyloxy]propoxy](hydroxy)phosphoryl}oxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy([(2R)-3-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]-2-[(11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoyloxy]propoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy)phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](COC(=O)CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]1O[C@H](C(O)[C@H]1O)N1C=CC(N)=NC1=O)OC(=O)CCCCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C54H85N3O15P2/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-22-24-25-27-29-31-33-35-37-39-49(58)67-43-46(70-50(59)40-38-36-34-32-30-28-26-23-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2)44-68-73(63,64)72-74(65,66)69-45-47-51(60)52(61)53(71-47)57-42-41-48(55)56-54(57)62/h5,7,11-14,17-20,22,24,27,29,33,35,41-42,46-47,51-53,60-61H,3-4,6,8-10,15-16,21,23,25-26,28,30-32,34,36-40,43-45H2,1-2H3,(H,63,64)(H,65,66)(H2,55,56,62)/b7-5-,13-11-,14-12-,19-17-,20-18-,24-22-,29-27-,35-33-/t46-,47-,51+,52?,53-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | QBMINZFBMMQRLD-SEZWLSAZSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as cdp-diacylglycerols. These are glycerolipids containing a diacylglycerol, with a cytidine diphosphate attached to the oxygen O1 or O2 of the glycerol part. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | CDP-glycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | CDP-diacylglycerols | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0116036 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 74877774 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 131822692 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 189964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |