Showing chemical card for FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/14-O-22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) (CFc000092580)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 21:03:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000092580 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/14-O-22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) are endogenous lipids found in adipose tissue and serum that correlate with insulin sensitivity and are reduced in insulin-resistant humans. Structurally, they are characterized by a branched ester linkage between a fatty acid and a hydroxy-fatty acid. Different positions of the branched ester on the hydroxy fatty acid results in different isomers. FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/14-O-22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)), in particular, is formed from the condensation of the carboxy group of docosahexaenoic acid (DHA) with the hydroxy group of 14-hydroxydocosahexaenoic acid. It is alternatively named 14-DHAHDHA since it is the 14-hydroxy isomer of the DHAHDLA (docosahexaenoic acid-hydroxydocosahexaenoic acid) family. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C44H62O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 654.976 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 654.464810476 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z)-14-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]docosa-4,7,10,12,16,19-hexaenoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (4Z,7Z,10Z,12E,16Z,19Z)-14-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]docosa-4,7,10,12,16,19-hexaenoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]\C(CC)=C(/[H])CC([H])=C([H])CC(OC(=O)CC\C([H])=C(\[H])CC([H])=C([H])C\C([H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])CC)C([H])=C([H])C(\[H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])CC([H])=C([H])CCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C44H62O4/c1-3-5-7-9-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-26-29-33-37-41-44(47)48-42(38-34-30-10-8-6-4-2)39-35-31-27-24-22-23-25-28-32-36-40-43(45)46/h5-8,11-12,14-15,17-18,20-23,27-35,39,42H,3-4,9-10,13,16,19,24-26,36-38,40-41H2,1-2H3,(H,45,46)/b7-5-,8-6-,12-11-,15-14-,18-17-,21-20-,23-22-,31-27-,32-28-,33-29-,34-30-,39-35+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RPHQLMFTHOYRFA-HOPRKMSTSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as very long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains at least 22 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Very long-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0112171 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 74849800 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 131819632 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |