Showing chemical card for FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/13-O-18:2(9Z,11E)) (CFc000092579)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 21:03:33 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000092579 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/13-O-18:2(9Z,11E)) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) are endogenous lipids found in adipose tissue and serum that correlate with insulin sensitivity and are reduced in insulin-resistant humans. Structurally, they are characterized by a branched ester linkage between a fatty acid and a hydroxy-fatty acid. Different positions of the branched ester on the hydroxy fatty acid results in different isomers. FAHFA(22:6(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)/13-O-18:2(9Z,11E)), in particular, is formed from the condensation of the carboxy group of docosahexaenoic acid (DHA) with the hydroxy group of 13-hydroxyoctadecadienoic acid. It is alternatively named 13-DHAHLA since it is the 13-hydroxy isomer of the DHAHLA (docosahexaenoic acid-hydroxylinoleic acid) family. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C40H62O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 606.932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 606.464810476 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (9Z,11E)-13-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]octadeca-9,11-dienoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (9Z,11E)-13-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyloxy]octadeca-9,11-dienoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H]\C(CC)=C(/[H])C\C([H])=C(\[H])CC([H])=C([H])C\C([H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])C\C([H])=C(\[H])CCC(=O)OC(CCCCC)C(\[H])=C(/[H])C([H])=C([H])CCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C40H62O4/c1-3-5-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23-26-29-33-37-40(43)44-38(34-30-6-4-2)35-31-27-24-21-20-22-25-28-32-36-39(41)42/h5,7,9-10,12-13,15-16,18-19,24,26-27,29,31,35,38H,3-4,6,8,11,14,17,20-23,25,28,30,32-34,36-37H2,1-2H3,(H,41,42)/b7-5-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-,27-24-,29-26-,35-31+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | LNYAZDYWZJMASB-DHOIVBRASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as lineolic acids and derivatives. These are derivatives of lineolic acid. Lineolic acid is a polyunsaturated omega-6 18 carbon long fatty acid, with two CC double bonds at the 9- and 12-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Lineolic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Lineolic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0112170 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 74849799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 131819631 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |