Showing chemical card for N-Acetylthreonine (CFc000042969)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 19:45:46 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000042969 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | N-Acetylthreonine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | N-Acetyl-L-threonine (or N-Acetylthreonine, belongs to the class of organic compounds known as N-acyl-alpha amino acids. N-acyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an acyl group at its terminal nitrogen atom. N-Acetylthreonine can also be classified as an alpha amino acid or a derivatized alpha amino acid. Technically, N-Acetylthreonine is a biologically available N-terminal capped form of the proteinogenic alpha amino acid L-threonine. N-acetyl amino acids can be produced either via direct synthesis of specific N-acetyltransferases or via the proteolytic degradation of N-acetylated proteins by specific hydrolases. N-terminal acetylation of proteins is a widespread and highly conserved process in eukaryotes that is involved in protection and stability of proteins (PMID: 16465618 ). About 85% of all human proteins and 68% of all yeast proteins are acetylated at their N-terminus (PMID: 21750686 ). Several proteins from prokaryotes and archaea are also modified by N-terminal acetylation. The majority of eukaryotic N-terminal-acetylation reactions occur through N-acetyltransferase enzymes or NAT’s (PMID: 30054468 ). These enzymes consist of three main oligomeric complexes NatA, NatB, and NatC, which are composed of at least a unique catalytic subunit and one unique ribosomal anchor. The substrate specificities of different NAT enzymes are mainly determined by the identities of the first two N-terminal residues of the target protein. The human NatA complex co-translationally acetylates N-termini that bear a small amino acid (A, S, T, C, and occasionally V and G) (PMID: 30054468 ). NatA also exists in a monomeric state and can post-translationally acetylate acidic N-termini residues (D-, E-). NatB and NatC acetylate N-terminal methionine with further specificity determined by the identity of the second amino acid. N-acetylated amino acids, such as N-acetylthreonine can be released by an N-acylpeptide hydrolase from peptides generated by proteolytic degradation (PMID: 16465618 ). In addition to the NAT enzymes and protein-based acetylation, N-acetylation of free threonine can also occur. Excessive amounts N-acetyl amino acids including N-acetylthreonine (as well as N-acetylglycine, N-acetylserine, N-acetylmethionine, N-acetylglutamate, N-acetylalanine, N-acetylleucine and smaller amounts of N-acetylglutamine, N-acetylisoleucine, and N-acetylvaline) can be detected in the urine with individuals with acylase I deficiency, a genetic disorder (PMID: 16465618 ). Aminoacylase I is a soluble homodimeric zinc binding enzyme that catalyzes the formation of free aliphatic amino acids from N-acetylated precursors. In humans, Aminoacylase I is encoded by the aminoacylase 1 gene (ACY1) on chromosome 3p21 that consists of 15 exons (OMIM 609924 ). Individuals with aminoacylase I deficiency will experience convulsions, hearing loss and difficulty feeding (PMID: 16465618 ). ACY1 can also catalyze the reverse reaction, the synthesis of acetylated amino acids. Many N-acetylamino acids, including N-acetylthreonine are classified as uremic toxins if present in high abundance in the serum or plasma (PMID: 26317986 ; PMID: 20613759 ). Uremic toxins are a diverse group of endogenously produced molecules that, if not properly cleared or eliminated by the kidneys, can cause kidney damage, cardiovascular disease and neurological deficits (PMID: 18287557 ). N-Acetylthreonine has been identified in the human placenta (PMID: 32033212 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H11NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 161.1558 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 161.068807845 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxybutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 17093-74-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | C[C@@H](O)[C@H](NC(C)=O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H11NO4/c1-3(8)5(6(10)11)7-4(2)9/h3,5,8H,1-2H3,(H,7,9)(H,10,11)/t3-,5+/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | PEDXUVCGOLSNLQ-WUJLRWPWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-l-alpha-amino acids. These are n-acylated alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | N-acyl-L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0062557 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 152204 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 45826 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |