Showing chemical card for Pyrrole (CFc000016918)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 19:06:41 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000016918 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Pyrrole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Pyrrole is found in corn. Pyrrole is a flavouring ingredient Pyrrole has very low basicity compared to conventional amines and some other aromatic compounds like pyridine. This decreased basicity is attributed to the delocalization of the lone pair of electrons of the nitrogen atom in the aromatic ring. Pyrrole is a very weak base with a pKaH of about 4. Protonation results in loss of aromaticity, and is, therefore, unfavorable. Pyrrole is a heterocyclic aromatic organic compound, a five-membered ring with the formula C4H4NH. Substituted derivatives are also called pyrroles. For example, C4H4NCH3 is N-methylpyrrole. Porphobilinogen is a trisubstituted pyrrole, which is the biosynthetic precursor to many natural products. The starting materials in the Piloty-Robinson pyrrole synthesis are 2 equivalents of an aldehyde and hydrazine. The product is a pyrrole with specific substituents in the 3 and 4 positions. The aldehyde reacts with the diamine to an intermediate di-imine (R C=N N=C R), which, with added hydrochloric acid, gives ring-closure and loss of ammonia to the pyrrole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C4H5N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 67.0892 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 67.042199165 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1H-pyrrole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | pyrrole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 109-97-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N1C=CC=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as heteroaromatic compounds. Heteroaromatic compounds are compounds containing an aromatic ring where a carbon atom is linked to an hetero atom. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Heteroaromatic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Heteroaromatic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0035924 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB014718 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00018376 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 7736 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C19907 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-13300 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Pyrrole | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 8027 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 19203 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
