Showing chemical card for Stevioside (CFc000015962)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 19:05:20 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000015962 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Stevioside | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Stevioside belongs to the class of organic compounds known as steviol glycosides. These are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically linked to a steviol (a diterpenoid based on a 13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acid) moiety. Steviol glycosides are the chemical compounds responsible for the sweet taste of the leaves of the South American plant Stevia rebaudiana (Asteraceae), which is a member of the sunflower family native to Paraguay and Brazil. Steviol glycosides are the main ingredients (or precursors) of many sweeteners marketed under the generic name stevia and several other trade names. Stevioside is one of the major sweetening constituents of commercial stevia, accounting for between 5-10% of the dry weight of steviol glycosides found in this plant. Stevioside is up to 300 times sweeter than sucrose and is widely used as a non-nutritive replacement for common sugar (sucrose). However, a more recent evaluation suggests that stevioside is only 140 times sweeter than sucrose (PMID: 17397883 ). Stevia rebaudiana is extensively cultivated in Japan, and stevia is now a permitted sweetener in many countries. The two main compounds in stevia (stevioside and rebaudioside) primarily responsible for the sweet taste of stevia leaves, were first isolated by two French chemists (Bridel and Lavielle) in 1931. In 1980, Tomoya Ogawa and colleagues at the Institute of Physical and Chemical Research (now Riken) in Japan reported the total synthesis of stevioside (https://doi.org/10.1016/0040-4020(80)80136-0). Stevioside binds to the T1R2 and T1R3 (sweet) receptors as well as the T2R4 and T2R14 (bitter) receptors (PMID: 24705770 ). Stevioside is not an endogenously occurring human metabolite and is only found in those individuals exposed to this compound or its derivatives. Technically stevioside is part of the human exposome. The exposome can be defined as the collection of all the exposures of an individual in a lifetime and how those exposures relate to health. An individual's exposure begins before birth and includes insults or impacts from environmental, dietary and occupational sources. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C38H60O18 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 804.8722 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 804.377965116 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl 13-{[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-{[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.0¹,¹⁰.0⁴,⁹]hexadecane-5-carboxylate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | stevioside | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 57817-89-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC12CCCC(C)(C1CCC13CC(=C)C(C1)(CCC23)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)C(=O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C38H60O18/c1-16-11-37-9-5-20-35(2,7-4-8-36(20,3)34(50)55-32-29(49)26(46)23(43)18(13-40)52-32)21(37)6-10-38(16,15-37)56-33-30(27(47)24(44)19(14-41)53-33)54-31-28(48)25(45)22(42)17(12-39)51-31/h17-33,39-49H,1,4-15H2,2-3H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UEDUENGHJMELGK-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as steviol glycosides. These are prenol lipids containing a carbohydrate moiety glycosidically linked to a steviol (a diterpenoid based on a 13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acid) moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Terpene glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Steviol glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0034945 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB013538 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00003485 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 477115 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C09189 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Stevioside | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 548198 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
