Showing chemical card for Zidovudine (CFc000008995)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:55:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000008995 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Zidovudine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | A dideoxynucleoside compound in which the 3'-hydroxy group on the sugar moiety has been replaced by an azido group. This modification prevents the formation of phosphodiester linkages which are needed for the completion of nucleic acid chains. The compound is a potent inhibitor of HIV replication, acting as a chain-terminator of viral DNA during reverse transcription. It improves immunologic function, partially reverses the HIV-induced neurological dysfunction, and improves certain other clinical abnormalities associated with AIDS. Its principal toxic effect is dose-dependent suppression of bone marrow, resulting in anemia and leukopenia. [PubChem] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H13N5O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 267.2413 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 267.096753929 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | zidovudine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 30516-87-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC1=CN([C@H]2C[C@H](N=[N+]=[N-])[C@@H](CO)O2)C(=O)NC1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H13N5O4/c1-5-3-15(10(18)12-9(5)17)8-2-6(13-14-11)7(4-16)19-8/h3,6-8,16H,2,4H2,1H3,(H,12,17,18)/t6-,7+,8+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | HBOMLICNUCNMMY-XLPZGREQSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleosides. Pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleosides are compounds consisting of a pyrimidine linked to a ribose which lacks a hydroxyl group at positions 2 and 3. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyrimidine nucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyrimidine 2',3'-dideoxyribonucleosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0014638 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00495 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 32555 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07210 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-15110 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Zidovudine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 35370 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 10110 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
