Showing chemical card for Picrotoxin (CFc000008968)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:55:57 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000008968 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Picrotoxin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | A noncompetitive antagonist at GABA-A receptors and thus a convulsant. Picrotoxin blocks the gamma-aminobutyric acid-activated chloride ionophore. Although it is most often used as a research tool, it has been used as a CNS stimulant and an antidote in poisoning by CNS depressants, especially the barbiturates. [PubChem] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C30H34O13 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 602.5832 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 602.199941174 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (1R,3R,5S,8S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1⁹,¹².0³,⁵.0⁵,¹³]tetradecane-6,11-dione; (1R,5S,8S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-(prop-1-en-2-yl)-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1⁹,¹².0³,⁵.0⁵,¹³]tetradecane-6,11-dione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | (1R,3R,5S,8S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1⁹,¹².0³,⁵.0⁵,¹³]tetradecane-6,11-dione; (1R,5S,8S,13R,14R)-1-hydroxy-13-methyl-14-(prop-1-en-2-yl)-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.1⁹,¹².0³,⁵.0⁵,¹³]tetradecane-6,11-dione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 124-87-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@]12OC(=O)[C@@]34OC3C[C@@](O)(C3[C@@H](C1OC3=O)C(C)=C)[C@@]24C.[H][C@@]12C[C@@]3(O)C4[C@@H](C(OC4=O)[C@@]4([H])OC(=O)[C@]1(O2)[C@@]34C)C(C)(C)O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7?,8?,9-,13-,14-,15+;6?,7-,8?,9?,10+,13+,14+,15-/m10/s1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | VJKUPQSHOVKBCO-ZTYBEOBUSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as furopyrans. These are organic polycyclic compounds containing a furan ring fused to a pyran ring. Furan is a five-membered aromatic ring with four carbon atoms and one oxygen atom. Pyran a six-membered heterocyclic, non-aromatic ring, made up of five carbon atoms and one oxygen atom and containing two double bonds. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Furopyrans | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Furopyrans | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0014609 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB00466 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Picrotoxin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 31304 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |