Showing chemical card for N4-Acetylsulfamethoxazole (CFc000008608)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:55:28 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000008608 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | N4-Acetylsulfamethoxazole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | N4-Acetylsulfamethoxazole is a metabolite of the sulfonamide bacteriostatic antibiotic sulfamethoxazole. Sulfamethoxazole is metabolized via acetylation catalyzed by liver extramitochondrial N-acetyl transferases. Acetylsulfamethoxazole is excreted in urine. Acetylsulfamethoxazole and sulfamethoxazole can be used as a probe for the molecular percentage enrichment of liver extramitochondrial acetyl-CoA. N4-Acetylsulfamethoxazole can be used as a reference for measuring sulfamethoxazole impurities and waste determination (PMID: 15307787 ). It is one of the critical aspects of urine and stone analysis (PMID: 3811034 ) and its quantitative determination in body fluids could be performed by reversed-phase high-performance liquid chromatography, a rapid, precise and simple procedure (PMID: 6668314 ). It is also reported the renal excretion rate of the metabolite N4-acetylsulfamethoxazole is not dependent on the urinary pH (PMID: 670346 ). N4-Acetylsulfamethoxazole is only found in individuals who have consumed the drug sulfamethoxazole. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C12H13N3O4S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 295.314 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 295.062676609 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-{4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl}ethanimidic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | N(sup 4)-acetylsulfisomezole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 21312-10-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(O)=NC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC1=NOC(C)=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C12H13N3O4S/c1-8-7-12(14-19-8)15-20(17,18)11-5-3-10(4-6-11)13-9(2)16/h3-7H,1-2H3,(H,13,16)(H,14,15) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | GXPIUNZCALHVBA-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as benzenesulfonamides. These are organic compounds containing a sulfonamide group that is S-linked to a benzene ring. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Benzenesulfonamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Benzenesulfonamides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0013854 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 58771 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C13061 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 80641 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 31169 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
