Showing chemical card for Butyrylcholine (CFc000008256)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:54:56 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000008256 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Butyrylcholine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Butyrylcholine belongs to the class of organic compounds known as acyl cholines. These are acylated derivatives of choline. Butyrylcholine is a very hydrophobic molecule, practically insoluble (in water), and relatively neutral. Butyrylcholine is a synthetic compound and does not occur in the body naturally. It is used as a tool to distinguish between acetyl- and butyrylcholinesterase. Butyrylcholine is an acetylcholine-like molecule, with activation of some of the same receptors as acetylcholine. It is hydrolyzed by acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase (also known as pseudocholinesterase), with butyrylcholinesterase being more efficient than acetylcholinesterase. Butyrylcholine is a nicotinic receptor agonist and mimics the action of acetylcholine (ACh) at both enteric and epithelial nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). Additionally, butyrylcholine is also able to stimulate muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) (PMID: 6481626 , 27423041 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H20NO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 174.2606 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 174.149403889 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | [2-(butanoyloxy)ethyl]trimethylazanium | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | butyrylcholine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 3922-86-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCC(=O)OCC[N+](C)(C)C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H20NO2/c1-5-6-9(11)12-8-7-10(2,3)4/h5-8H2,1-4H3/q+1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YRIBGSCJIMXMPJ-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as acyl cholines. These are acylated derivatives of choline. Choline or 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium is a quaternary ammonium salt with the chemical formula (CH3)3N+(CH2)2OH. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic nitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organonitrogen compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Quaternary ammonium salts | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Acyl cholines | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0013223 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB029342 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 16312 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Butyrylcholine | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 17233 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
