Showing chemical card for 1-Lyso-2-arachidonoyl-phosphatidate (CFc000008010)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:54:37 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000008010 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 1-Lyso-2-arachidonoyl-phosphatidate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | LPA(0:0/20:4n6) is a lysophosphatidic acid. It is a glycerophospholipid in which a phosphate moiety occupies a glycerol substitution site. Lysophosphatidic acids can have different combinations of fatty acids of varying lengths and saturation attached at the C-1 (sn-1) or C-2 (sn-2) position. Fatty acids containing 16 and 18 carbons are the most common. Lysophosphatidic acid is the simplest possible glycerophospholipid. It is the biosynthetic precursor of phosphatidic acid. Although it is present at very low levels only in animal tissues, it is extremely important biologically, influencing many biochemical processes. In particular, lysophosphatidic acid is an intercellular lipid mediator with growth factor-like activities, and is rapidly produced and released from activated platelets to influence target cells.LPA is a pluripotent lipid mediator controlling growth, motility, and differentiation, that has a strong influence on the chemotaxis and ultrastructure of human neutrophils (PMID 7416233 ). In serum and plasma, LPA is mainly converted from lysophospholipids, whereas in platelets and some cancer cells it is converted from phosphatidic acid. In each pathway, at least two phospholipase activities are required: phospholipase A1 (PLA1)/PLA2 plus lysophospholipase D (lysoPLD) activities are involved in the first pathway and phospholipase D (PLD) plus PLA1/PLA2 activities are involved in the second pathway. (PMID 15271293 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C23H37O7P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 456.5094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 456.22769005 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R)-1-hydroxy-3-(phosphonatooxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2R)-1-hydroxy-3-(phosphonatooxy)propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 95-01-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O[C@H](CO)COP([O-])([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C23H39O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(25)30-22(20-24)21-29-31(26,27)28/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H2,26,27,28)/p-2/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-/t22-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BDCFJMBXZCIVRH-NZRYSPDRSA-L | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as 2-acylglycerol-3-phosphates. These are lysophosphatidic acids where the glycerol is esterified with a fatty acid at O-2 position. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Glycerophospholipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycerophosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | 2-acylglycerol-3-phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB029101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 53481443 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 78209 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||