Showing chemical card for Dimethylarsinous acid (CFc000007761)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:54:14 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000007761 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Dimethylarsinous acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Dimethylarsinous acid is a reactive organic intermediate of dimethylarsinic acid involved in toxicity. Dimethylarsinous acid is detected in the urine of individuals who ingest arsenic-polluted drinking water. The cytogenetic study in V79 cells using iododimethylarsine, which is easily hydrolyzed to dimethylarsinous acid in water, revealed that dimethylarsinous acid was very cytotoxic (50% growth inhibition concentration; 1.1 (+-) 0.14 uM), and either induced aneuploids or a high rate of tetraploids (73% at 2.5 μM). Dimethylarsinous acid caused mitotic arrest, since the mitotic index at toxic dose (5 μM) was 13.9%, significantly higher than the control (2.7%). Dimethylarsinous acid significantly increased sister chromatid exchange (SCE) and chromosomal aberrations, most of which were chromatid gaps and chromatid breaks. The cytotoxicity and the activity of dimethylarsinous acid in inducing chromosomal aberration or SCE was as effective as arsenite, but the activity was much lower than that of mitomycin C, which was used as a positive control. The most potent effects of dimethylarsinous acid on the cells were induction of aneuploids, tetraploids and c-mitosis. The toxicity of dimethylarsinous acid is strongly related to the disturbance of the normal cell cycle.(PMID: 15276414 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C2H7AsO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 121.998 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 121.971286263 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | dimethylarsinous acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | dimethylarsinous acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 55094-22-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C[As](C)O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C2H7AsO/c1-3(2)4/h4H,1-2H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | VDEGQTCMQUFPFH-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as organoarsinous acids. These are as-hydrocarbyl compounds with the general formula R2As(OH), where R is an organic group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organoarsinous acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Organoarsinous acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Source
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0012216 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB028860 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 161508 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C20300 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | DIMETHYLARSINOUS-ACID | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 185792 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 23808 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
