Showing chemical card for 5-Acetamidovalerate (CFc000007728)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:54:11 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000007728 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 5-Acetamidovalerate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 5-Acetamidovalerate is involved in the lysine degradation III pathway. It can be generated from the enzymatic reduction of 5-aminopentanoate or enzymatic oxidation of 2-keto-6-acetamidocaproate. Experiment using DL-{4,5-3H}lysine showed 5-acetamidovalerate as the major product. If radiolabeled N6-acetyl-L-lysine was used with added α-ketoglutarate, and pyridoxal phosphate, radiolabeled 2-keto-6-acetamidocaproate was produced. α-Ketoglutarate was preferred over pyruvate, and there was little or no dependence on pyridoxal phosphate. If thiamine pyrophosphate and NAD were added to a similar reaction, virtually all of the label was in 5-acetamidovalerate. If labeled 5-acetamidovalerate was used, labeled 5-aminovalerate (5-aminopentanoate) was identified. In addition, whole cell cultures of R. leguminicola incubated with labeled 5-acetamidovalerate accumulated radiolabeled glutarate. Whole cell cultures incubated with radiolabeled glutarate produced a mixture of tricarboxylic acid cycle acids and other carboxylic acids. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C7H13NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 159.183 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 159.089543287 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 5-acetamidopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 5-acetamidopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | None | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=O)NCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H13NO3/c1-6(9)8-5-3-2-4-7(10)11/h2-5H2,1H3,(H,8,9)(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | TZZSWAXSIGWXOS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as straight chain fatty acids. These are fatty acids with a straight aliphatic chain. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Straight chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0012175 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB028829 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 388937 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C03087 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 5-ACETAMIDOVALERATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 439903 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 2024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |