Showing chemical card for Glycyl-glycine (CFc000007305)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:53:34 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000007305 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Glycyl-glycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | The simplest peptide, made of two glycine molecules; used in the synthesis of more complicated peptides. Glycine is a simple, nonessential amino acid, although experimental animals show reduced growth on low-glycine diets. The average adult ingests 3 to 5 grams of glycine daily. Glycine is involved in the body's production of DNA, phospholipids and collagen, and in release of energy. Glycine levels are effectively measured in plasma in both normal patients and those with inborn errors of glycine metabolism. (http://www.dcnutrition.com/AminoAcids/) Nonketotic hyperglycinaemia (OMIM 606899 ) is an autosomal recessive condition caused by deficient enzyme activity of the glycine cleavage enzyme system (EC 2.1.1.10). The glycine cleavage enzyme system comprises four proteins: P-, T-, H- and L-proteins (EC 1.4.4.2, EC 2.1.2.10 and EC 1.8.1.4 for P-, T- and L-proteins). Mutations have been described in the GLDC (OMIM 238300 ), AMT (OMIM 238310 ), and GCSH (OMIM 238330 ) genes encoding the P-, T-, and H-proteins respectively. The glycine cleavage system catalyses the oxidative conversion of glycine into carbon dioxide and ammonia, with the remaining one-carbon unit transferred to folate as methylenetetrahydrofolate. It is the main catabolic pathway for glycine and it also contributes to one-carbon metabolism. Patients with a deficiency of this enzyme system have increased glycine in plasma, urine and cerebrospinal fluid (CSF) with an increased CSF: plasma glycine ratio. (PMID 16151895 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C4H8N2O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 132.1179 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 132.053492132 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(2-aminoacetamido)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | Gly-Gly | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 556-50-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NCC(=O)NCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C4H8N2O3/c5-1-3(7)6-2-4(8)9/h1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YMAWOPBAYDPSLA-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as dipeptides. These are organic compounds containing a sequence of exactly two alpha-amino acids joined by a peptide bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Dipeptides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological locationSource
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Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0011733 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB028413 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00053264 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 10690 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C02037 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | GLYCYLGLYCINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Glycylglycine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 11163 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17201 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |