Showing chemical card for p-Cresol glucuronide (CFc000007262)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:53:30 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000007262 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | p-Cresol glucuronide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | p-Cresol glucuronide is a glucuronide derivative a p-Cresol that is typically excreted in the urine. P-Cresol (the precursor of p-cresol sulfate (PCS) and p-cresol glucuronide (PCG)) is mainly generated as an end product of tyrosine biotransformation by anaerobic intestinal bacteria. During passage through the colonic mucosa and liver, sulfatation and glucuronidation generates p-Cresol sulfate (as the most preponderant metabolite) and p-Cresol glucuronide (at markedly lower concentrations) (PMID: 23826225 ). Cresols are known as methylphenols. Cresols are used to dissolve other chemicals, such as disinfectants and deodorizers. They are also used to make specific chemicals that kill insect pests. Cresol solutions are used as household cleaners and disinfectants such as Lysol. Cresol solutions can also be found in photographic developers. In the past, cresol solutions have been used as antiseptics in surgery, but they have been largely displaced in this role by less toxic compounds. Cresols are found in many foods and in wood and tobacco smoke, crude oil, coal tar, and in brown mixtures such as creosote, cresolene and cresylic acids, which are wood preservatives. Microbes in the soil and water produce cresols when they break down materials in the environment. Most exposures to cresols are at very low levels that are not harmful. When cresols are breathed, ingested, or applied to the skin at very high levels, they can be very harmful. Effects observed in people include irritation and burning of skin, eyes, mouth, and throat; abdominal pain and vomiting. Cresols are also a chemical component found in Sharpie Markers. P-cresol is a major component in pig odor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C13H16O7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 284.2619 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 284.089602866 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenoxy)oxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methylphenoxy)oxane-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 17680-99-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC1=CC=C(O[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C(O)=O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C13H16O7/c1-6-2-4-7(5-3-6)19-13-10(16)8(14)9(15)11(20-13)12(17)18/h2-5,8-11,13-16H,1H3,(H,17,18)/t8-,9-,10+,11-,13+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | JPAUCQAJHLSMQW-XPORZQOISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as phenolic glycosides. These are organic compounds containing a phenolic structure attached to a glycosyl moiety. Some examples of phenolic structures include lignans, and flavonoids. Among the sugar units found in natural glycosides are D-glucose, L-Fructose, and L rhamnose. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phenolic glycosides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Biological role
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0011686 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB028373 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 135751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 154035 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 87986 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
