Showing chemical card for Phenylacetylglutamine (CFc000002726)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:40 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002726 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Phenylacetylglutamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Phenylacetylglutamine is a product formed from the conjugation of phenylacetate and glutamine. Technically, it is the amino acid acetylation product of phenylacetate (or phenylbutyrate after beta-oxidation). Phenylacetylglutamine is a normal constituent of human urine, but other mammals such as the dog, cat, rat, monkey, sheep, and horse do not excrete this compound. Phenylacetyl-CoA and L-glutamine react to form phenylacetylglutamine and coenzyme A. The enzyme (glutamine N-acetyl transferase) that catalyzes this reaction has been purified from human liver mitochondria and shown to be a polypeptide species distinct from glycine-N-acyltransferase. Phenylacetylglutamine is a major nitrogenous metabolite that accumulates in uremia (PMID: 2791363 , 8972626 ). It has been shown that over 50% of urine phenylacetylglutamine may be derived from kidney conjugation of free plasma phenylacetic acid and/or from the kidney's preferential filtration of conjugated phenylacetic acid (PMID: 6420430 ). Phenylacetylglutamine is a microbial metabolite found in Christensenellaceae, Lachnospiraceae and Ruminococcaceae (PMID: 26241311 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C13H16N2O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 264.2771 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 264.11100701 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-4-carbamoyl-2-(2-phenylacetamido)butanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | phenylacetylglutamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 28047-15-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC(=O)CC[C@H](NC(=O)CC1=CC=CC=C1)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C13H16N2O4/c14-11(16)7-6-10(13(18)19)15-12(17)8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5,10H,6-8H2,(H2,14,16)(H,15,17)(H,18,19)/t10-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | JFLIEFSWGNOPJJ-JTQLQIEISA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as n-acyl-alpha amino acids. N-acyl-alpha amino acids are compounds containing an alpha amino acid which bears an acyl group at its terminal nitrogen atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | N-acyl-alpha amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0006344 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023896 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00052383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 83292 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C04148 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-1097 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 43248 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Phenylacetylglutamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 92258 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17884 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Suyama, Tadashi; Toyoda, Takeshi; Kanao, Seizo. N-Phenylacetyl amino acids and their homologs. I. N-Acylamino acids. Yakugaku Zasshi (1965), 85(4), 279-83. CODEN: YKKZAJ ISSN:0031-6903. CAN 63:39385 AN 1965:439385 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
