Showing chemical card for 16-Hydroxyhexadecanoic acid (CFc000002709)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:39 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002709 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 16-Hydroxyhexadecanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 16-Hydroxyhexadecanoic acid, also known as 16-hydroxypalmitic acid, is a hydroxylated fatty acid where the terminal (omega) carbon has been hydroxylated. In animal tissues, a family of enzymes termed cytochromes P450s are involved in fatty acid oxidation, hydroxylating with high specificity at the energetically unfavourable terminal (omega) or omega-1 carbons. Hydroxy fatty acids primarily come from the consumption of plant products (vegetables or fruits) or cow’s milk. Omega hydroxy fatty acids are found in the structure of suberin, a lipid polyester present in plant cell walls, and of cutin, a lipid polyester which is a component of the plant cuticle. These apoplastic structures are important plant-environment interfaces that act as barriers limiting water and nutrient loss and protecting plants from radiation and pathogens. 16-Hydroxyhexadecanoic acid and 18-hydroxystearic acid are particularly abundant in cutin in the plant cuticle. 16-Hydroxyhexadecanoic acid has been proposed as a biomarker of beer consumption. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C16H31O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 271.4155 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 271.227319858 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 16-hydroxyhexadecanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 16-hydroxypalmitate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 506-13-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C16H32O3/c17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16(18)19/h17H,1-15H2,(H,18,19)/p-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-M | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Long-chain fatty acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023882 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 7058075 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 55329 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
