Showing chemical card for 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid (CFc000002697)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:38 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002697 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid, also known as 1-(5'-phosphoribosyl)-4-carboxy-5-aminoimidazole or 1-(5-phospho-D-ribosyl)-5-amino-4-imidazolecarboxylic acid, belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is a very strong basic compound (based on its pKa). 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid can be converted into 5-aminoimidazole ribonucleotide; which is mediated by the enzyme multifunctional protein ADE2. In addition, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid and L-aspartic acid can be converted into SAICAR; which is mediated by the enzyme multifunctional protein ADE2. In humans, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is involved in the metabolic disorder called Lesch-Nyhan syndrome (LNS). Outside of the human body, 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid has been detected, but not quantified in, several different foods, such as ohelo berries, Chinese mustards, peach (var.), jackfruits, and saskatoon berries. This could make 5-amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is an intermediate in purine metabolism. 5-Amino-1-(5-phospho-D-ribosyl)imidazole-4-carboxylic acid is converted from aminoimidazole ribotide via phosphoribosylaminoimidazole carboxylase (EC: 4.1.1.21). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H14N3O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 339.1959 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 339.046765573 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]-1H-imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[(phosphonooxy)methyl]oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 6001-14-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NC1=C(N=CN1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H14N3O9P/c10-7-4(9(15)16)11-2-12(7)8-6(14)5(13)3(21-8)1-20-22(17,18)19/h2-3,5-6,8,13-14H,1,10H2,(H,15,16)(H2,17,18,19)/t3-,5-,6-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | XFVULMDJZXYMSG-ZIYNGMLESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pentose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a pentose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
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| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0006273 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023871 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 144983 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C04751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | PHOSPHORIBOSYL-CARBOXY-AMINOIMIDAZOLE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | 44477 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 165388 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | C2R | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 28413 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||