Showing chemical card for 9-cis-Retinol (CFc000002664)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:36 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002664 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 9-cis-Retinol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 9-cis-retinol is a retinoid. Retinoids (vitamin A and its analogs) are essential dietary substances that are needed by mammals for reproduction, normal embryogenesis, growth, vision, and maintaining normal cellular differentiation and the integrity of the immune system. Within cells, retinoids regulate gene transcription acting through ligand-dependent transcription factors, the retinoic acid receptors (RARs), and the retinoid X receptors (RXRs). All-trans-retinoic acid binds only to RARs with high affinity, whereas its 9-cis isomer binds with high affinity to both RARs and RXRs. The actions of all-trans- and 9-cis-retinoic acid in regulating cellular responses are distinct and not interchangeable. (PMID: 9115228 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C20H30O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 286.4516 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 286.229665582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | α-sol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 22737-97-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C\C(=C/CO)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as retinoids. These are oxygenated derivatives of 3,7-dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)nona-1,3,5,7-tetraene and derivatives thereof. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Retinoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000305 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00162 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023841 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00031437 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C17276 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-13524 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Vitamin_A | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 445354 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17336 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Oediger, Hermann; Eiter, Karl. 9-cis-Vitamin A and its esters. (1963), 5 pp. DE 1157606 19631121 CAN 60:31181 AN 1964:31181 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
