Showing chemical card for D-Pipecolic acid (CFc000002606)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:32 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | D-Pipecolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | D-Pipecolic acid is a normal human metabolite found in human biofluids. Normal adults excrete pipecolic acid primarily as the D-enantiomer even though it is present in the blood stream mainly as the L-enantiomer. It is believed that D-pipecolic acid originates from the metabolism of intestinal bacteria and from dietary sources. High levels of D-pipecolic acid are not found in plasma, but they are increased in urine of patients with chronic liver disease (PMID: 6501504 , 6490790 , 11719476 , 8398594 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H11NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 129.157 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 129.078978601 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2R)-piperidine-2-carboxylic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (+)-pipecolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1723-00-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)[C@H]1CCCCN1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | HXEACLLIILLPRG-RXMQYKEDSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as d-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the D-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | D-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological locationSource
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0005960 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023791 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 643442 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Pipecolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 736316 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 41582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Fadel, Antoine; Lahrache, Nabil. An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-pipecolic acid, (S)-proline, and their N-alkylated derivatives. Journal of Organic Chemistry (2007), 72(5), 1780-1784. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
