Showing chemical card for Zolpidem (CFc000002368)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:14 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002368 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Zolpidem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Zolpidem (sold under the brand names Ambien, Ambien CR, Stilnox, and Sublinox) is a prescription medication used for the treatment of insomnia, as well as some brain disorders. It is a short-acting nonbenzodiazepine hypnotic of the imidazopyridine class that potentiates gamma-aminobutyric acid (GABA), an inhibitory neurotransmitter, by binding to GABAA receptors at the same location as benzodiazepines. It works quickly (usually within 15 minutes) and has a short half-life (two to three hours). Zolpidem has not adequately demonstrated effectiveness in maintaining sleep (unless delivered in a controlled-release form); however, it is effective in initiating sleep. Some users take zolpidem recreationally for these side effects. However, it may be less common than benzodiazepine abuse. Zolpidem can become addictive if taken for extended periods of time, due to dependence on its ability to put one to sleep or to the euphoria it can sometimes produce. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C19H21N3O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 307.3895 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 307.168462309 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N,N-dimethyl-2-[6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | zolpidem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 82626-48-0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN(C)C(=O)CC1=C(N=C2C=CC(C)=CN12)C1=CC=C(C)C=C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C19H21N3O/c1-13-5-8-15(9-6-13)19-16(11-18(23)21(3)4)22-12-14(2)7-10-17(22)20-19/h5-10,12H,11H2,1-4H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZAFYATHCZYHLPB-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as phenylimidazoles. These are polycyclic aromatic compounds containing a benzene ring linked to an imidazole ring through a CC or CN bond. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Azoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Imidazoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Phenylimidazoles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0005023 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00425 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023594 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5530 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C07219 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Zolpidem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3071 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5732 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 10125 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Kaplan, Jean Pierre; George, Pascal. Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and their therapeutic use. Eur. Pat. Appl. (1982), 19 pp. CODEN: EPXXDW EP 50563 A1 19820428 CAN 97:92280 AN 1982:492280 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
