Showing chemical card for Gabapentin (CFc000002361)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:47:13 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002361 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Gabapentin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Gabapentin was originally developed as a chemical analogue of gamma-aminobutyric acid (GABA) to reduce the spinal reflex for the treatment of spasticity and was found to have anticonvulsant activity in various seizure models. In addition, it also displays antinociceptive activity in various animal pain models. Clinically, gabapentin is indicated as an add-on medication for the treatment of partial seizures, and neuropathic pain. It was also claimed to be beneficial in several other clinical disorders such as anxiety, bipolar disorder, and hot flashes. The possible mechanisms or targets involved in the multiple therapeutic actions of gabapentin have been actively studied. Since gabapentin was developed, several hypotheses had been proposed for its action mechanisms. They include selectively activating the heterodimeric GABA(B) receptors consisting of GABA(B1a) and GABA(B2) subunits, selectively enhancing the NMDA current at GABAergic interneurons, or blocking AMPA-receptor-mediated transmission in the spinal cord, binding to the L-alpha-amino acid transporter, activating ATP-sensitive K(+) channels, activating hyperpolarization-activated cation channels, and modulating Ca(2+) current by selectively binding to the specific binding site of [(3)H]gabapentin, the alpha(2)delta subunit of voltage-dependent Ca(2+) channels. Different mechanisms might be involved in different therapeutic actions of gabapentin. In this review, we summarized the recent progress in the findings proposed for the antinociceptive action mechanisms of gabapentin and suggest that the alpha(2)delta subunit of spinal N-type Ca(2+) channels is very likely the analgesic action target of gabapentin. (PMID: 16474201 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C9H17NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 171.2368 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 171.125928793 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-[1-(aminomethyl)cyclohexyl]acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | gabapentin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 60142-96-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCC1(CC(O)=O)CCCCC1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C9H17NO2/c10-7-9(6-8(11)12)4-2-1-3-5-9/h1-7,10H2,(H,11,12) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | UGJMXCAKCUNAIE-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as gamma amino acids and derivatives. These are amino acids having a (-NH2) group attached to the gamma carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Gamma amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0005015 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB00996 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023587 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 3328 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Gabapentin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 2989 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 3446 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 42797 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Satzinger, Gerhard; Hartenstein, Johannes; Herrmann, Manfred; Heldt, Wolfgang. Cyclic amino acids. Ger. Offen. (1976), 16 pp. CODEN: GWXXBX DE 2460891 19760701 CAN 85:94679 AN 1976:494679 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
