Showing chemical card for alpha-Dimorphecolic acid (CFc000002166)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:59 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002166 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | alpha-Dimorphecolic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | alpha-Dimorphecolic acid or 9(S)-HODE is an endogenous fatty acid (PPAR)gamma agonist synthesized in the body from linoleic acid. alpha-Dimorphecolic acid activates peroxisomal proliferator-activated receptor-gamma (PPAR)gamma in human endothelial cells increasing plasminogen activator inhibitor type-1 expression. Plasminogen activator inhibitor type-1 (PAI-1) is a major physiological inhibitor of fibrinolysis, with its plasma levels correlating with the risk for myocardial infarction and venous thrombosis. The regulation of PAI-1 transcription by endothelial cells (ECs), a major source of PAI-1, remains incompletely understood. Adipocytes also produce PAI-1, suggesting possible common regulatory pathways between adipocytes and ECs. Peroxisomal proliferator-activated receptor-gamma (PPAR)gamma is a ligand-activated transcription factor that regulates gene expression in response to various mediators such as 15-deoxy-delta12, 14-prostaglandin J2 (15d-PGJ2) and oxidized linoleic acid (9- and 13-HODE). alpha-Dimorphecolic acid is a ligand of the G protein-coupled receptor G2A (PMID: 10073956 , 16647253 , 16236715 ). alpha-Dimorphecolic acid inhibits the proliferation of NHEK cells by suppressing DNA synthesis and arresting the cell cycle in the G0/1-phase. alpha-Dimorphecolic acid-G2A signalling plays proinflammatory roles in the skin under oxidative conditions (PMID: 18034171 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C18H32O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 296.4449 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 296.23514489 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (10Z,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (10Z,12E)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 73543-67-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H]\C(CCCCC)=C(\[H])/C(/[H])=C(/[H])C(O)CCCCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C18H32O3/c1-2-3-4-5-6-8-11-14-17(19)15-12-9-7-10-13-16-18(20)21/h6,8,11,14,17,19H,2-5,7,9-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,20,21)/b8-6+,14-11- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | NPDSHTNEKLQQIJ-SQKGQWCESA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as lineolic acids and derivatives. These are derivatives of lineolic acid. Lineolic acid is a polyunsaturated omega-6 18 carbon long fatty acid, with two CC double bonds at the 9- and 12-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Lineolic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Lineolic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB003060 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 92033063 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
