Showing chemical card for Pyrrole-2-carboxylic acid (CFc000002093)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:53 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000002093 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Pyrrole-2-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Pyrrole-2-carboxylic acid was synthesized over a century ago, but its history as a compound of biological origin is rather recent. It was first identified as a degradation product of sialic acids, then as a derivative of the oxidation of the D-hydroxyproline isomers by mammalian D-amino acid oxidase. The latter relationship results from the lability of the direct oxidation product, A'-pyrroline-4-hydroxy-2-carboxylic acid, which loses water spontaneously to form the pyrrole. A similar reaction is catalyzed by the more specific allohydroxy-D-proline oxidase of Pseudomonas. In whole animal observations, pyrrole-2-carboxylate (PCA) ' was identified in rat or human urine after administration of the D-isomers of hydroxyproline, a finding ascribable to the action of D-amino acid oxidase. (PMID:4430715 ). Urinary excretion of N-(pyrrole-2-carboxyl) glycine has been reported in a 5-year-old affected with type II hyperprolinemia; The child has mild developmental delay, recurrent seizures of the grand mal type and EEG alterations. The urinary excretion of the conjugate is stressed, since it appears that only one previous report in the literature described this compound in the urine of two patients affected by this disturbance (PMID 2383933 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H5NO2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 111.0987 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 111.032028409 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1H-pyrrole-2-carboxylic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | minalin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 634-97-9 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)C1=CC=CN1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H5NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h1-3,6H,(H,7,8) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pyrrole 2-carboxylic acids. These are pyrrole carboxylic acids where the carboxyl group is attached at position C2. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Pyrroles | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Pyrrole carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pyrrole 2-carboxylic acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological locationSource
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| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0004230 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB02543 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023340 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00043859 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 11963 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C05942 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-478 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 3787 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 12473 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 36751 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Kosugi, Yoshio. Pyrrole-2-carboxylic acids and manufacturing methods therefor. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (2002), 5 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
