Showing chemical card for 5-Aminopentanoic acid (CFc000001852)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:35 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001852 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 5-Aminopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 5-Aminopentanoic acid (or 5-aminovalerate) is a lysine degradation product. It can be produced both endogenously or through bacterial catabolism of lysine. 5-aminovalerate is formed via the following multi-step reaction: L-lysine leads to cadverine leads to L-piperideine leads 5-aminovalerate (PMID:405455 ). In other words it is a metabolite of cadaverine which is formed via the intermediate, 1-piperideine (PMID:6436440 ). Cadaverine is a foul-smelling diamine compound produced by protein hydrolysis during putrefaction of animal tissue. High levels of 5-aminovalerate in biofluids may indicate bacterial overgrowth or endogenous tissue necrosis. In most cases endogenous 5-aminovalerate is thought to be primarily a microbial metabolite produced by the gut or oral microflora, although it can be produced endogenously. 5-aminovalerate is a normal metabolite present in human saliva, with a tendency to elevated concentration in patients with chronic periodontitis. Bacterial contamination and decomposition of salivary proteins is primarily responsible for elevated salivary levels (PMID 3481959 ). Beyond being a general waste product, 5-aminovalerate is also believed to act as a methylene homologue of gamma-aminobutyric acid (GABA) and functions as a weak GABA agonist (PMID:4031870 ). It is also known as an antifibrinolytic amino acid analog and so it functions as a weak inhibitor of the blood clotting pathway (PMID:6703712 ). 5- aminovalerate is an in vivo substrate of 4-aminobutyrate:2-oxoglutarate aminotransferase (PMID:4031870 ). It can be found in Corynebacterium (PMID:27717386 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H11NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 117.1463 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 117.078978601 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 5-aminopentanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 5-aminovaleric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 660-88-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | NCCCCC(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H11NO2/c6-4-2-1-3-5(7)8/h1-4,6H2,(H,7,8) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as delta amino acids and derivatives. Delta amino acids and derivatives are compounds containing a carboxylic acid group and an amino group at the C5 carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Delta amino acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0003355 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023151 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00052162 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 135 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00431 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | 5-AMINOPENTANOATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6902 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 138 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 15887 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Allan, Robin D.; Dickenson, Helena W.; Johnston, Graham A. R.; Kazlauskas, Rymantas; Tran, Hue W. Synthesis of analogs of GABA. XIV. Synthesis and activity of unsaturated derivatives of 5-aminopentanoic acid (d-aminovaleric acid). Australian Journal of Chemistry (1985), 38(11), 1651-6. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
