Showing chemical card for Methylimidazoleacetic acid (CFc000001710)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:46:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000001710 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Methylimidazoleacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Methylimidazoleacetic acid is the main metabolite of histamine. This end product of histamine catabolism is formed by N-methylation in the imidazole ring to methylhistamine by histamine methyltransferase (EC 2.1.1.8) and a subsequent oxidative deamination in the side chain by type B monoamine oxidase (EC 1.4.3.4). Based on studies, it is known that as much as 70 to 80 percent of the histamine metabolized in the body is excreted in the urine as methylimidazoleacetic acid. Thus, urinary methylimidazoleacetic acid being the major and specific histamine metabolite is a clear marker of any changes in histamine metabolism in the body. The urinary excretion of methylimidazoleacetic acid is considered a reliable indicator of histamine turnover rate in the body. The excretion of methylimidazoleacetic acid is higher in men than in women. However, this gender difference is abolished when corrected for creatinine excretion. A possible explanation is that basal histamine turnover is related to body size. There is no significant difference in methylimidazoleacetic acid excretion between smokers and non-smokers when analyzing absolute values (mg/24 h). When using methylimidazoleacetic acid values corrected for creatinine excretion female smokers have significantly higher methylimidazoleacetic acid excretion compared to nonsmokers (PMID:11411609 , 7130180 , 10350179 , 10202992 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H8N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 140.1399 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 140.05857751 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)acetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | methylimidazoleacetic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 2625-49-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CN1C=NC(CC(O)=O)=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H8N2O2/c1-8-3-5(7-4-8)2-6(9)10/h3-4H,2H2,1H3,(H,9,10) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | ZHCKPJGJQOPTLB-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as imidazolyl carboxylic acids and derivatives. These are organic compounds containing a carboxylic acid chain (of at least 2 carbon atoms) linked to an imidazole ring. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Azoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Imidazoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Imidazolyl carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0002820 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB023069 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 68319 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C05828 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 46587 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 3774 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 75810 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 1606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Not Available |