Showing chemical card for Taurolithocholic acid 3-sulfate (CFc000001659)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:20 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001659 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Taurolithocholic acid 3-sulfate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Taurolithocholic acid 3-sulfate is a sulfated bile acid. Under normal circumstances, bile acid sulfation is a minor pathway. However in the presence of cholestasis, the fraction of the bile acid pool which is sulfated increases. Sulfation of bile acids increases the aqueous solubility of the amphipathic compounds and results in more efficient renal clearance as well as in decreased reabsorption from the intestinal lumen. Bile acids are steroid acids found predominantly in the bile of mammals. The distinction between different bile acids is minute, depending only on the presence or absence of hydroxyl groups on positions 3, 7, and 12. Bile acids are physiological detergents that facilitate excretion, absorption, and transport of fats and sterols in the intestine and liver. Bile acids are also steroidal amphipathic molecules derived from the catabolism of cholesterol. They modulate bile flow and lipid secretion, are essential for the absorption of dietary fats and vitamins, and have been implicated in the regulation of all the key enzymes involved in cholesterol homeostasis. Bile acids recirculate through the liver, bile ducts, small intestine and portal vein to form an enterohepatic circuit. They exist as anions at physiological pH and, consequently, require a carrier for transport across the membranes of the enterohepatic tissues. The unique detergent properties of bile acids are essential for the digestion and intestinal absorption of hydrophobic nutrients. Bile acids have potent toxic properties (e.g. membrane disruption) and there are a plethora of mechanisms to limit their accumulation in blood and tissues (PMID: 11316487 , 16037564 , 12576301 , 11907135 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C26H45NO8S2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 563.767 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 563.258658801 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2-[(4R)-4-[(1S,2S,5R,7R,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-5-(sulfooxy)tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadecan-14-yl]pentanamido]ethane-1-sulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 2-[(4R)-4-[(1S,2S,5R,7R,10R,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-5-(sulfooxy)tetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadecan-14-yl]pentanamido]ethanesulfonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 15324-65-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC[C@]4([H])C[C@@H](CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)OS(O)(=O)=O)[C@H](C)CCC(=O)NCCS(O)(=O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C26H45NO8S2/c1-17(4-9-24(28)27-14-15-36(29,30)31)21-7-8-22-20-6-5-18-16-19(35-37(32,33)34)10-12-25(18,2)23(20)11-13-26(21,22)3/h17-23H,4-16H2,1-3H3,(H,27,28)(H,29,30,31)(H,32,33,34)/t17-,18-,19-,20+,21-,22+,23+,25+,26-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | HSNPMXROZIQAQD-GBURMNQMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as taurinated bile acids and derivatives. These are bile acid derivatives containing a taurine conjugated to the bile acid moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Taurinated bile acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002580 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB023028 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 389078 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03642 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | TAUROLITHOCHOLATE-SULFATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6716 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 440071 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17864 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
