Showing chemical card for Hexacosanoic acid (CFc000001587)
Record Information | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:46:15 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000001587 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Hexacosanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Hexacosanoic acid, or cerotic acid, is a 26-carbon long-chain saturated fatty acid with the chemical formula CH3(CH2)24COOH. It is most commonly found in beeswax and carnauba wax, and is a white crystalline solid. Cerotic acid is also a type of very long chain fatty acid that is often associated with the disease adrenoleukodystrophy, which involves the excessive saturation of unmetabolized fatty acid chains, including cerotic acid, in the peroxisome. Hexacosanoic acid, also known as C26:0 or N-hexacosanoate, belongs to the class of organic compounds known as very long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains at least 22 carbon atoms. Hexacosanoic acid is a very hydrophobic molecule, practically insoluble in water, and relatively neutral. Hexacosanoic acid is a potentially toxic compound. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C26H52O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 396.6899 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 396.396730908 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | hexacosanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | hexacosanoic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 506-46-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C26H52O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26(27)28/h2-25H2,1H3,(H,27,28) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as very long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains at least 22 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Very long-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Industrial application
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Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0002356 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB004035 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00035114 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 10037 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 1459812 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Cerotic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6642 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10469 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 31009 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Tsuji S; Sano T; Ariga T; Miyatake T Increased synthesis of hexacosanoic acid (C23:0) by cultured skin fibroblasts from patients with adrenoleukodystrophy (ALD) and adrenomyeloneuropathy (AMN). Journal of biochemistry (1981), 90(4), 1233-6. |