Showing chemical card for (E)-2-Methylglutaconic acid (CFc000001528)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:10 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001528 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | (E)-2-Methylglutaconic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 2-Methylglutaconic acid is found in the urine of patients with organic aciduria from 2-methylacetoacetyl-CoA thiolase (EC 2.3.1.9, acetyl-CoA C-acetyltransferase) deficiency (ACAT, OMIM 607809 ). Main clinical features of ACAT include important staturo-ponderal delay, frequent infectious rhinopharyngitis episodes and an acute metabolic acidosis (this metabolic decompensation being adequately halted by bicarbonate supplementation). (PMID: 8930414 , 2925825 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H8O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 144.1253 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 144.042258744 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2E)-2-methylpent-2-enedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 2E-methyl-glutaconic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 53358-21-7 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | C\C(=C/CC(O)=O)C(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H8O4/c1-4(6(9)10)2-3-5(7)8/h2H,3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/b4-2+ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | JKGHDBJDBRBRNA-DUXPYHPUSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as methyl-branched fatty acids. These are fatty acids with an acyl chain that has a methyl branch. Usually, they are saturated and contain only one or more methyl group. However, branches other than methyl may be present. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Methyl-branched fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002266 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022936 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4897953 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6584 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6368126 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Kagan, Jacques; Tolentino, Luisito; Ettlinger, Martin G. Solution of a classical problem. Tautomerism and isomerism in the a-methylglutaconic acid series. Journal of Organic Chemistry (1975), 40(21), 3085-93. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
