Showing chemical card for 3-Methylbutyrolactone (CFc000001454)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:05 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001454 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 3-Methylbutyrolactone | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 3-methylbutyrolactone is lactone of 4-hydroxyisovaleric acid and it has been found in the urine of patients with isovaleric acidemia, an autosomal recessive genetic disorder of the enzyme isovaleryl-CoA dehydrogenase (PMID 6452974 ; PMID 6616835 ). Isovaleric acidemia is closely related to the genetic metabolic disorder Maple syrup urine disease. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H8O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 100.1158 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 100.0524295 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 4-methyloxolan-2-one | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 4-methyldihydro-2(3H)-furanone | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 1679-49-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC1COC(=O)C1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-5(6)7-3-4/h4H,2-3H2,1H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ALZLTHLQMAFAPA-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as gamma butyrolactones. Gamma butyrolactones are compounds containing a gamma butyrolactone moiety, which consists of an aliphatic five-member ring with four carbon atoms, one oxygen atom, and bears a ketone group on the carbon adjacent to the oxygen atom. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Lactones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Gamma butyrolactones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Gamma butyrolactones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002167 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB016729 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 88906 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6521 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 98451 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 173338 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Beavers, William Anthony; Ignatchenko, Alexey Victorovitch. Process for preparing a- and b-methyl-g-butyrolactone and 3-methyltetrahydrofuran. Eur. Pat. Appl. (2004), 26 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
