Showing chemical card for 27-Norcholestanehexol (CFc000001448)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:05 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001448 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 27-Norcholestanehexol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 27-Norcholestanehexol is a bile alcohol. Bile alcohols have been found to be present as minor components in the bile and urine in healthy subjects. Bile alcohols are end products for cholesterol elimination as well as major biliary constituents; in mammals, cholesterol is metabolized by additional enzymes that ultimately transform it to bile acids. Bile alcohols are preferentially excreted as glucuronides into the urine, which constitute about 10% of total bile acids. The excretion of glucuronidated bile alcohols in urine is suggested to reflect an alternative metabolism of intermediates in the normal biosynthesis of bile acids. (PMID: 6548247 , 11718684 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C26H46O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 454.6398 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 454.329439204 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-5,6,7-trihydroxyheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.0²,⁷.0¹¹,¹⁵]heptadecane-5,9,16-triol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 27-norcholestanehexol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 91999-66-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])[C@H](O)C[C@]4([H])C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])C[C@H](O)[C@]12C)[C@H](C)CCC(O)C(O)CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C26H46O6/c1-14(4-7-20(29)22(31)13-27)17-5-6-18-24-19(12-23(32)26(17,18)3)25(2)9-8-16(28)10-15(25)11-21(24)30/h14-24,27-32H,4-13H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20?,21-,22?,23+,24+,25+,26-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | PYLPANOYZCSFOX-UCIVWCSPSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as pentahydroxy bile acids, alcohols and derivatives. These are bile acids, alcohols or derivatives bearing five hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Steroids and steroid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Pentahydroxy bile acids, alcohols and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homopolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002157 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022873 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 170096 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 196302 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
