Showing chemical card for Bisdemethoxycurcumin (CFc000001420)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:03 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001420 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Bisdemethoxycurcumin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Bisdemethoxycurcumin is a curcuminoid, a component of tumeric. Tumeric is a spice that comes from the root Curcuma longa, a member of the ginger family, Zingaberaceae. It is bright yellow and has been used as a coloring agent in food in the United States. In India, it has been used for centuries as a spice and a food preservative, and also for its various medicinal properties. In Ayurveda (Indian traditional medicine), tumeric has been used for its medicinal properties for various indications and through different routes of administration. It has been used topically on the skin for wounds, blistering diseases such as pemphigus and herpes zoster, for parasitic skin infections, and for acne. It has been used via oral administration for the common cold, liver diseases, urinary tract diseases, and as a blood purifier. For chronic rhinitis and coryza, it has been used via inhalation. The average intake of tumeric in the diet in India is approximately 2 to 2.5 g in a 60 kg individual. This corresponds to an intake of approximately 60 to 100 mg of curcumin daily. The Food and Drug Administration has classified tumeric among substances Generally Recognized as Safe (GRAS). A large number of in vitro and animal studies have been conducted to evaluate the effect of curcumin on inflammation. It has been found to act at various different levels of the arachadonic acid inflammatory cascade and through effects on various enzymes and cytokines. (PMID: 12676044 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C19H16O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 308.3279 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 308.104859 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 24939-16-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])C1=CC=C(O)C=C1)\C(\O)=C(/[H])C(=O)C(\[H])=C(/[H])C1=CC=C(O)C=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-13,20-22H/b11-5+,12-6+,18-13- | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | YXAKCQIIROBKOP-HSSGTREWSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as curcuminoids. These are aromatic compounds containing a curcumin moiety, which is composed of two aryl buten-2-one (feruloyl) chromophores joined by a methylene group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Phenylpropanoids and polyketides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Diarylheptanoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Linear diarylheptanoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Curcuminoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Biological role
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB011961 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00032769 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C17743 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Bisdemethoxycurcumin | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5324473 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Park So-Young; Kim Darrick S H L Discovery of natural products from Curcuma longa that protect cells from beta-amyloid insult: a drug discovery effort against Alzheimer's disease. Journal of natural products (2002), 65(9), 1227-31. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
