Showing chemical card for Oleoylethanolamide (CFc000001401)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:46:01 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001401 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Oleoylethanolamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Oleoylethanolamide (OEA or NOE) is an N-acylethanolamine. N-Acylethanolamines (NAEs) constitute a class of lipid compounds naturally present in both animal and plant membranes as constituents of the membrane-bound phospholipid, N-acylphosphatidylethanolamine (NAPE). NAPE is composed of a third fatty acid moiety linked to the amino head group of the commonly occurring membrane phospholipid, phosphatidylethanolamine. NAEs are released from NAPE by phospholipase D-type hydrolases in response to a variety of stimuli. Transient NAE release and accumulation have been attributed to a variety of biological activities, including neurotransmission, membrane protection, and immunomodulation in animals. Oleoylethanolamide is an inhibitor of the sphingolipid signalling pathway, via specific ceramidase inhibition (ceramidase converts ceramide to sphingosine). Oleoylethanolamide blocks the effects of TNF and arachidonic acid on intracellular Ca concentration (PMID: 12692337 , 12056855 , 12560208 , 11997249 ). Oleoylethanolamide is related to the endocannabinoid anandamide. Endocannabinoids signal through cannabinoid receptors (also stimulated by the active ingredient of cannabis) but although related in structure, synthesis, and degradation to anandamide, OEA cannot be considered an endocannabinoid as it does not activate the cannabinoid receptors. Most of the reported responses to OEA can be attributed to the activation of peroxisome proliferator-activated receptor-alpha (PPAR-alpha). Administration of OEA inhibits body weight gain in rats. In adipocytes and hepatocytes, OEA inhibits mitogenic and metabolic signalling by the insulin receptor and produces glucose intolerance. It also inhibits gastric emptying, which might act together with the sensory neuronal signals to achieve satiety. OEA is permanently elevated in diabetic obese patients. OEA also reduces visceral and inflammatory responses through a PPAR-alpha-activation independent mechanism (PMID: 17449181 ). OEA is an antagonist of TRVP1 (the transient receptor potential vanilloid type 1 receptor). Overall, OEA has beneficial effects on health by inducing food intake control, lipid beta-oxidation, body weight loss and analgesic effects (PMID: 18704536 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C20H39NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 325.5292 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 325.298079497 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enimidic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enimidic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 111-58-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=NCCO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | BOWVQLFMWHZBEF-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as n-acylethanolamines. N-acylethanolamines are compounds containing an N-acyethanolamine moiety, which is characterized by an acyl group is linked to the nitrogen atom of ethanolamine. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic nitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Organonitrogen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | N-acylethanolamines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0247608 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022839 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4230 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Oleoylethanolamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 4383 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
