Showing chemical card for Ubiquinone-1 (CFc000001345)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:57 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001345 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Ubiquinone-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Ubiquinone-1 is a member of the chemical class known as Polyprenylbenzoquinones. These are compounds containing a polyisoprene chain attached to a quinone at the second ring position. Ubiquione-1 has just 1 isoprene unit. Normally in humans it has 10. Ubiquinone-1 is an intermediate in the synthesis of Ubiquionone 10, which is also called Coenzyme Q (CoQ). CoQ is found in the membranes of endoplasmic reticulum, peroxisomes, lysosomes, vesicles and notably the inner membrane of the mitochondrion where it is an important part of the electron transport chain; there it passes reducing equivalents to acceptors such as Coenzyme Q : cytochrome c - oxidoreductase. CoQ is also essential in the formation of the apoptosome along with other adapter proteins. The loss of trophic factors activates pro-apoptotic enzymes, causing the breakdown of mitochondria. Because of its ability to transfer electrons and therefore act as an antioxidant, Coenzyme Q has become a valued dietary supplement. CoQ10 has been widely used for the treatment of heart disease (especially heart failure), gum diseases, and also breast cancer. The benzoquinone portion of Coenzyme Q10 is synthesized from amino acids, while the isoprene sidechain is synthesized from acetyl CoA through the mevalonate pathway. The mevalonate pathway is used for the first steps of cholesterol biosynthesis. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C14H18O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 250.2903 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 250.120509064 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | ubiquinone-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 727-81-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)C)=C(C)C1=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C14H18O4/c1-8(2)6-7-10-9(3)11(15)13(17-4)14(18-5)12(10)16/h6H,7H2,1-5H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | SOECUQMRSRVZQQ-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as ubiquinones. These are coenzyme Q derivatives containing a 5, 6-dimethoxy-3-methyl(1,4-benzoquinone) moiety to which an isoprenyl group is attached at ring position 2(or 6). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Prenol lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Quinone and hydroquinone lipids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Ubiquinones | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic homomonocyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002012 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB08689 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022794 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 4307 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C00399 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6435 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 4462 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 46234 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Naruta, Yoshinori; Maruyama, Kazuhiro. . Ubiquinone-1. Organic Syntheses (1993), 71 125-32. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
