Showing chemical card for Methionine sulfoxide (CFc000001340)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:57 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001340 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Methionine sulfoxide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Methionine sulfoxide (MetO) or L-Methionine sulfoxide belongs to the class of organic compounds known as L-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. Methionine sulfoxide arises through the oxidation of methionine residues in proteins by reactive oxygen species (ROS). Oxidation of methionine results in a mixture of the two diastereomers methionine-S-sulfoxide and methionine-R-sulfoxide. Methionine oxidation is considered an important post-translational event in protein synthesis and can affect the function and activity of many proteins. The oxidation of methionine plays an important role in vivo, during biological conditions of oxidative stress, as well as for protein stability in vitro. For instance, the oxidation of methionine residues in tissue proteins can cause them to misfold or otherwise render them dysfunctional. Most organisms have developed systems to restore these oxidized methionine residues back to methionine (i.e., converting MetO to Met). This reduction is done by the methionine sulfoxide reductase (MSR) system, with the MSRs type A (MSRA) and type B (MSRB) being specific for the S and R forms of MetO, respectively (PMID: 28917052 ). In mammals, the selenoprotein MSRB1 plays an important MetO repair function, and its expression is tightly regulated by dietary selenium (PMID: 28917052 ). The eventual proteolyis of any unfolded or misfolded MetO modified proteins leads to the production of free methionine sulfoxide that can be detected in blood or urine. MetO is not a proteogenic amino acid and cannot be incorporated into proteins during ribosomal mediated translation. Levels of free MetO are closely correlated with levels of oxidative stress. Methionine sulfoxide (MetO), increases with age in body tissues, and its presence is believed by some to contribute to biological aging. Levels of MetO are also increased in individuals suffering from chronic bacterial infections (tuberculosis) or other conditions causing inflammation (PMID: 32123207 ). Similarly, MetO is increased in the serum/plasma of patients diagnosed with sepsis (PMID: 27501420 ). This likely reflects the high production of ROS species arising from the overactive (but underperforming) immune response. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C5H11NO3S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 165.21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 165.045964392 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-2-amino-4-methanesulfinylbutanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | L-methionine sulfoxide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 3226-65-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CS(=O)CC[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C5H11NO3S/c1-10(9)3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-,10?/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | QEFRNWWLZKMPFJ-YGVKFDHGSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0002005 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022789 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00051545 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 139840 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C02989 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD0-1959 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Methionine sulfoxide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6428 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 158980 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17016 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
