Showing chemical card for N,N-Dimethylformamide (CFc000001256)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:51 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001256 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | N,N-Dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | N,N-Dimethylformamide (DMF) is a clear liquid that has been widely used in industries as a solvent, an additive, or an intermediate because of its extensive miscibility with water and most common organic solvents. Its health effects include hepatotoxicity and male reproductoxicity, possibly linked with mitochondrial DNA (mtDNA) alterations including mtDNA common deletion (delta-mtDNA4977) and mtDNA copy number; during the biotransformation of DMF in the body, free radicals are formed, including hydroxyl radicals. The world-wide consumption of DMF in 2001 was approximately 285,000 metric tonnes and most of that was used as an industrial solvent. Overexposure to DMF could result in hepatotoxicity, alcohol intolerance, possible embryotoxicity and teratogenicity in humans and animals, and decline of human sperm motility. Based on its wide application and a wide range of toxic effects, DMF has been selected as one of the four priority compounds for human field studies by the National Toxicology Program (NTP) of the US National Institute of Environmental Health Sciences (NIEHS). The current permissible exposure limit for DMF in the working environment is 10 ppm in both USA and Taiwan. The concentrations of two major DMF metabolites in urine, N-methylformamide (U-NMF) of 15 mg/L and N-acetyl-S-(N-methylcarbamoyl) cysteine (U-AMCC) of 40 mg/L, were recommended as the biological exposure indices (BEIs) by the American Conference of Governmental Industrial Hygienists for DMF exposure in workplace. (PMID: 17254560 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H7NO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 73.0938 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 73.052763851 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N,N-dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 68-12-2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN(C)C=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as tertiary carboxylic acid amides. Tertiary carboxylic acid amides are compounds containing an amide derivative of carboxylic acid, with the general structure RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 any atom but H). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Carboxylic acid derivatives | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Tertiary carboxylic acid amides | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Health effect
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| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Industrial application
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| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001888 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB01844 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB004724 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5993 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C03134 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-581 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Dimethylformamide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 6228 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 17741 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
