Showing chemical card for 1,3-Dimethyluric acid (CFc000001231)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:49 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001231 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | 1,3-Dimethyluric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | 1,3-Dimethyluric acid is a product of theophylline metabolism in man. 1,3-Dimethyluric acid is one of the purine components in urinary calculi. Methylated purines originate from the metabolism of methylxanthines (caffeine, theophylline and theobromine). Methyluric acids are indistinguishable from uric acid by simple methods routinely used in clinical laboratories, requiring the use of high-performance liquid chromatography (HPLC). Purine derivatives in urinary calculi could be considered markers of abnormal purine metabolism. The content of a purine derivative in stone depends on its average urinary excretion in the general population, similarity to the chemical structure of uric acid, and content of the latter in stone. This suggests that purines in stones represent a solid solution with uric acid as solvent. It is also plausible that methylxanthines, ubiquitous components of the diet and drugs, are involved in the pathogenesis of urolithiasis. Caffeine is metabolized via successive pathways mainly catalyzed by CYP1A2, xanthine oxidase or N-acetyltransferase-2 to give 14 different metabolites. CYP1A2 activity shows an inter-individual variability among the population. CYP1A2, an isoform of the CYP1A cytochrome P450 super-family, is involved in the metabolism of many drugs and plays a potentially important role in the induction of chemical carcinogenesis. (PMID:11712316 , 15833286 , 3506820 , 15013152 , 4039734 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C7H8N4O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 196.1634 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 196.059640142 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1,3-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-1H-purine-2,6,8-trione | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | 1,3-dimethyluric acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 944-73-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CN1C2=C(NC(=O)N2)C(=O)N(C)C1=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C7H8N4O3/c1-10-4-3(8-6(13)9-4)5(12)11(2)7(10)14/h1-2H3,(H2,8,9,13) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | OTSBKHHWSQYEHK-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as xanthines. These are purine derivatives with a ketone group conjugated at carbons 2 and 6 of the purine moiety. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Imidazopyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Purines and purine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Xanthines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001857 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022712 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00052097 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 63527 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-14118 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 2822 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 70346 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 68447 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Taylor, Edward C.; Sowinski, Frank. Reaction of 6-amino- and 6-hydrazinopyrimidines with diethyl azodicarboxylate. New method for C-5 functionalization of pyrimidines. Journal of Organic Chemistry (1974), 39(7), 907-10. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
