Showing chemical card for Ethenodeoxyadenosine (CFc000001215)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:48 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000001215 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Ethenodeoxyadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Etheno nucleosides are a new class of chemically modified components of nucleic acids. These base-modified nucleosides demonstrate significant biological properties, acting, among others, as antiviral or antitumor agents. One of the possible modifications of the nucleoside is their transformation into ethenonucleosides. Thus, nucleosides or their respective heterocyclic bases, possessing an exocyclic amino group, as well as a neighboring endocyclic nitrogen, can react with some bifunctional reagents (e.g., α-halocarbonyl compounds) to form products with an additional five-membered ring of the imidazole type. The ethenonucleosides basically do not occur in nature; some of the only exceptions are Y-nucleosides. Etheno modified DNA bases are generated from the carcinogens vinyl chloride and urethane, but also by reactions of DNA with products derived from lipid peroxidation (LPO) and oxidative stress via endogenous pathways. Highly variable background levels of epsilon-adducts were detected in DNA from different organs of unexposed humans and rodents. Several known cancer risk factors increased the level of these DNA lesions in target organs: elevated epsilon-adducts were found in hepatic DNA from patients with metal storage diseases, after overproduction of nitric oxide (NO) by inducible NO synthase (iNOS) in a mouse model, and in colonic polyps of familial adenomatous polyposis patients. A high omega-6-polyunsaturated fatty acid diet increased epsilon-DNA adducts in white blood cells of female subjects. (PMID:10882861 ). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C12H13N5O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 275.2633 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 275.101839307 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-{3H-imidazo[2,1-f]purin-3-yl}oxolan-3-ol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | ethenodeoxyadenosine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 68498-25-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N1C=NC2=C1N=CN1C=CN=C21 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C12H13N5O3/c18-4-8-7(19)3-9(20-8)17-6-14-10-11-13-1-2-16(11)5-15-12(10)17/h1-2,5-9,18-19H,3-4H2/t7-,8+,9+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | XQQIMTUYVDUWKJ-DJLDLDEBSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as purines and purine derivatives. These are aromatic heterocyclic compounds containing a purine moiety, which is formed a pyrimidine-ring ring fused to an imidazole ring. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Imidazopyrimidines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Purines and purine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Purines and purine derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001786 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022701 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 9120894 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6339 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10945668 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Schmid K; Nair J; Winde G; Velic I; Bartsch H Increased levels of promutagenic etheno-DNA adducts in colonic polyps of FAP patients. International journal of cancer. Journal international du cancer (2000), 87(1), 1-4. |