Showing chemical card for L-Norleucine (CFc000001211)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:47 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001211 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | L-Norleucine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | L-Norleucine, also known as L-aminohexanoate or caprine, belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. Thus, L-norleucine is considered to be a fatty acid lipid molecule. An unnatural amino acid that is used experimentally to study protein structure and function. L-Norleucine is a very hydrophobic molecule, practically insoluble in water, and relatively neutral. L-Norleucine exists in all eukaryotes, ranging from yeast to humans. Outside of the human body, L-Norleucine has been detected, but not quantified in cow milk. This could make L-norleucine a potential biomarker for the consumption of these foods. It binds reversibly to the kringle domain of plasminogen and blocks the binding of plasminogen to fibrin and its activation to plasmin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C6H13NO2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 131.1729 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 131.094628665 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | (2S)-2-aminohexanoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | caprine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 327-57-1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCC[C@H](N)C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C6H13NO2/c1-2-3-4-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as l-alpha-amino acids. These are alpha amino acids which have the L-configuration of the alpha-carbon atom. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Carboxylic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Amino acids, peptides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | L-alpha-amino acids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022699 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00053319 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 19964 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01933 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | L-2-AMINOHEXANOATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Norleucine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 6334 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 21236 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18347 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Chibata, Ichiro; Kizumi, Masahiko; Sugiura, Masataka. Fermentative production of L-norleucine. Jpn. Kokai Tokkyo Koho (1977), 4 pp. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
