Showing chemical card for Imidazole (CFc000001173)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:45 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001173 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Imidazole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Imidazole is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and has non-adjacent nitrogen atoms. Imidazole is a heterocyclic aromatic organic compound. It is classified as an alkaloid. The ring system of the molecule is present in important biological building blocks such as histidine and histamine. Imidazole can act as a base and as a weak acid. Imidazole exists in two tautomeric forms with the hydrogen atom moving between the two nitrogens. Many drugs contain an imidazole ring, such as antifungal drugs and nitroimidazole. Imidazole is a 5 membered planar ring which is soluble in water and polar solvents. Imidazole is a base and an excellent nucleophile. It reacts at the NH nitrogen, attacking alkylating and acylating compounds. It is not particularly susceptible to electrophilic attacks at the carbon atoms, and most of these reactions are substitutions that keep the aromaticity intact. One can see from the resonance structure that the carbon-2 is the carbon most likely to have a nucleophile attack it, but in general nucleophilic substitutions are difficult with imidazole. Imidazole is incorporated into many important biological molecules. The most obvious is the amino acid histidine, which has an imidazole side chain. histidine is present in many proteins and enzymes and plays a vital part in the structure and binding functions of hemoglobin. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C3H4N2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 68.0773 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 68.037448138 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 1H-imidazole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | imidazole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 288-32-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | N1C=CN=C1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as imidazoles. Imidazoles are compounds containing an imidazole ring, which is an aromatic five-member ring with two nitrogen atoms at positions 1 and 3, and three carbon atoms. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organoheterocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Azoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Imidazoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Imidazoles | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aromatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001525 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB03366 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB012307 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 773 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01589 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Imidazole | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 4190 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 795 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 16069 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Lu, Zhongmin; Liu, Xinzheng. Review of process for synthesis of imidazole. Huagong Shikan (1999), 13(2), 26-27. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
