Showing chemical card for 3-Hydroxyanthranilic acid (CFc000001137)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:42 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000001137 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | 3-Hydroxyanthranilic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | 3-Hydroxyanthranilic acid, also known as 2-amino-3-hydroxy-benzoate or 3-ohaa, belongs to the class of organic compounds known as hydroxybenzoic acid derivatives. Hydroxybenzoic acid derivatives are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. 3-Hydroxyanthranilic acid is a drug. 3-Hydroxyanthranilic acid exists in all living species, ranging from bacteria to humans. Within humans, 3-hydroxyanthranilic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, 3-hydroxyanthranilic acid and L-alanine can be biosynthesized from L-3-hydroxykynurenine through the action of the enzyme kynureninase. In addition, 3-hydroxyanthranilic acid can be converted into cinnavalininate through the action of the enzyme catalase. 3-Hydroxyanthranilic acid is an intermediate in the metabolism of tryptophan. In humans, 3-hydroxyanthranilic acid is involved in tryptophan metabolism. Outside of the human body, 3-hydroxyanthranilic acid has been detected, but not quantified in brassicas. This could make 3-hydroxyanthranilic acid a potential biomarker for the consumption of these foods. It is new antioxidant isolated from methanol extract of tempeh. It is effective in preventing autoxidation of soybean oil and powder, while antioxidant 6,7,4'-trihydroxyisoflavone is not. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C7H7NO3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 153.1354 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 153.042593095 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | 2-amino-3-hydroxybenzoic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | 3-hydroxyanthranilic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 548-93-6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | NC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C7H7NO3/c8-6-4(7(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as hydroxybenzoic acid derivatives. Hydroxybenzoic acid derivatives are compounds containing a hydroxybenzoic acid (or a derivative), which is a benzene ring bearing a carboxyl and a hydroxyl groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Benzenoids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Benzene and substituted derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Benzoic acids and derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hydroxybenzoic acid derivatives | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aromatic homomonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | Naturally occurring process
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001476 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | DB03644 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB010582 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | C00007568 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 84 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00632 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | 3-HYDROXY-ANTHRANILATE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 1485273 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | 3-hydroxyanthranilic_acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 3275 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 86 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 15793 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Warnell, J. L. 3-Hydroxyanthranilic acid. Biochemical Preparations (1958), 6 20-4. |