Showing chemical card for Thiocyanate (CFc000001122)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:41 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000001122 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Thiocyanate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Thiocyanate is analogous to the cyanate ion, [OCN]-, wherein oxygen is replaced by sulfur. [SCN]- is one of the pseudohalogens, due to the similarity of its reactions to that of halide ions. Thiocyanate was formerly known as rhodanide (from a Greek word for rose) because of the red color of its complexes with iron. Thiocyanates are typically colorless. Cyanide ions can react with cystine to yield thicocyanate. This reaction occurs to a slight extent even in neutral solution, but is more pronounced in alkaline solutions of cystine. In addition to this non-enzymatic route, cyanide produced in vivo can be converted in part to thiocyanate by sulfur transferase systems. The thiocyanate ion can be oxidized at acid pH by hydrogen peroxide to generate sulfate and cyanide. The reaction is catalyzed by hemoglobin acting as a peroxidase. Thiocyanate is analogous to the cyanate ion, [OCN]-, wherein oxygen is replaced by sulfur. [SCN]- is one of the pseudohalogens, due to the similarity of its reactions to that of halide ions. Thiocyanate was formerly known as rhodanide (from a Greek word for rose) because of the red color of its complexes with iron. Thiocyanates are typically colorless. Cyanide ions can react with cystine to yield thicocyanate. This reaction occurs to a slight extent even in neutral solution, but is more pronounced in alkaline solutions of cystine. In addition to this non-enzymatic route, cyanide produced in vivo can be converted in part to thiocyanate by sulfur transferase systems. The thiocyanate ion can be oxidized at acid pH by hydrogen peroxide to generate sulfate and cyanide. The reaction is catalyzed by hemoglobin acting as a peroxidase. A study shows that thiocyanate has a protective effect in lung in cystic fibrosis, and an anti-inflammatory effect in arterial endothelial cells, a neuronal cell line, and a pancreatic beta cell line (PMID: 19918082 ). Thiocyanate has been identified as a uremic toxin according to the European Uremic Toxin Working Group (PMID: 22626821 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | CNS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 58.082 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 57.975144695 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | cyanosulfanide | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | thiocyanate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 302-04-5 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | [S-]C#N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/CHNS/c2-1-3/h3H/p-1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as thiocyanates. These are salts or esters of thiocyanic acid, with the general formula RSC#N (R=alkyl, aryl). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Organosulfur compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Thiocyanates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Thiocyanates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | Naturally occurring process
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| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0001453 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB112173 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00000137 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 8961 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Thiocyanate | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 9322 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 18022 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Lang, Konrad. Thiocyanate formation in the animal body. II. Biochemische Zeitschrift (1933), 263 262-7. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
