Showing chemical card for FADH (CFc000000932)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:27 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000932 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | FADH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | FADH is the reduced form of flavin adenine dinucleotide (FAD). FAD is synthesized from riboflavin and two molecules of ATP. Riboflavin is phosphorylated by ATP to give riboflavin 5-phosphate (FMN). FAD is then formed from FMN by the transfer of an AMP moiety from a second molecule of ATP. FADH is generated in each round of fatty acid oxidation, and the fatty acyl chain is shortened by two carbon atoms as a result of these reactions; because oxidation is on the beta carbon, this series of reactions is called the beta-oxidation pathway. In the citric acid cycle, FADH is involved in the harvesting of high-energy electrons from carbon fuels; the citric acid cycle itself neither generates a large amount of ATP nor includes oxygen as a reactant. Instead, the citric acid cycle removes electrons from acetyl CoA and uses these electrons to form FADH. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C27H35N9O15P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 787.5656 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 787.172784519 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}[({[(2R,3S,4S)-5-{7,8-dimethyl-2,4-dioxo-1H,2H,3H,4H,5H,10H-benzo[g]pteridin-10-yl}-2,3,4-trihydroxypentyl]oxy}(hydroxy)phosphoryl)oxy]phosphinic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | fadh(.) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 1910-41-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | [H][C@@](O)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@]1([H])O[C@@]([H])(N2C=NC3=C(N)N=CN=C23)[C@]([H])(O)[C@]1([H])O)[C@@]([H])(O)[C@@]([H])(O)CN1C2=C(NC3=C1N=C(O)N=C3O)C=C(C)C(C)=C2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C27H35N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,32,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H2,33,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | YPZRHBJKEMOYQH-UYBVJOGSSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as flavin nucleotides. These are nucleotides containing a flavin moiety. Flavin is a compound that contains the tricyclic isoalloxazine ring system, which bears 2 oxo groups at the 2- and 4-positions. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Nucleosides, nucleotides, and analogues | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Flavin nucleotides | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents |
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Substituents |
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Molecular Framework | Aromatic heteropolycyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
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Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Source
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Process | Naturally occurring process
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Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001197 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB030853 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 393487 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01352 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | FADH2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 132077 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Flavin adenine dinucleotide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6073 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 446013 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 17877 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Kavakli I Halil; Sancar Aziz Analysis of the role of intraprotein electron transfer in photoreactivation by DNA photolyase in vivo. Biochemistry (2004), 43(48), 15103-10. |