Showing chemical card for N-Acetylmannosamine (CFc000000883)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:24 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000883 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | N-Acetylmannosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | N-Acetylmannosamine, also known as beta-ManNAcc or β-ManNAc, belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. Within humans, N-acetylmannosamine participates in a number of enzymatic reactions. In particular, N-acetylmannosamine can be biosynthesized from N-acetyl-D-glucosamine, which is catalyzed by the enzyme N-acylglucosamine 2-epimerase. In addition, N-acetylmannosamine and uridine 5'-diphosphate can be biosynthesized from uridine diphosphate-N-acetylglucosamine; which is mediated by the enzyme bifunctional UDP-N-acetyl glucosamine 2-epimerase / N-acetylmannosamine kinase. In humans, N-acetylmannosamine is involved in the metabolic disorder called the salla disease/infantile sialic acid storage disease pathway. In the rate-limiting step of the pathway, UDP-GlcNAc is converted into ManNAc by UDP-GlcNAc 2-epimerase, encoded by the epimerase domain of GNE. Improved sialylation after the addition of ManNAc and other supporting ingredients to the culture medium not only increases manufacturing yield, but also improves therapeutic efficacy by increasing solubility, increasing half-life and reducing immunogenicity by reducing the formation of antibodies to the therapeutic glycoprotein When the GNE epimerase kinase does not function correctly in the human body thereby reducing the available ManNAc, it is reasonable to assume that treatment with ManNAc could assist with improving health benefits. There is no available therapy to treat GNE myopathy. ManNAc is the first committed biological precursor of N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac, sialic acid). | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Formula | C8H15NO6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 221.2078 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 221.089937217 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | N-acetylmannosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 7772-94-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | CC(=O)N[C@@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5+,6-,7-,8-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | OVRNDRQMDRJTHS-OZRXBMAMSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as acylaminosugars. These are organic compounds containing a sugar linked to a chain through N-acyl group. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Acylaminosugars | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Process | Naturally occurring process
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001129 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB028419 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 9271300 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C00645 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | N-ACETYL-D-MANNOSAMINE | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 35606 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | N-acetylmannosamine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 6024 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 11096158 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 63154 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Satoh, Chiyoko; Akio, Kiyomoto. Nitrogen-containing sugars. I. Synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose from 1-deoxy-1-nitro-D-mannitol pentaacetate. Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1964), 12(5), 615-19. |