Showing chemical card for Fructose 1-phosphate (CFc000000847)
Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Update Date | 2022-09-13 18:45:21 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemfont ID | CFc000000847 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Common Name | Fructose 1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Definition | Fructose 1-phosphate, also known as D-fructose-1-p, belongs to the class of organic compounds known as hexose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a hexose substituted by one or more phosphate groups. Metabolism of fructose thus essentially results in intermediates of glycolysis. The final product of glycolysis (pyruvate) may then undergo gluconeogenesis, enter the TCA cycle or be stored as fatty acids. Fructose 1-phosphate exists in all living organisms, ranging from bacteria to humans. Within humans, fructose 1-phosphate participates in a number of enzymatic reactions. In particular, fructose 1-phosphate can be biosynthesized from D-fructose through the action of the enzyme ketohexokinase. In addition, fructose 1-phosphate can be converted into dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde; which is catalyzed by the enzyme fructose-bisphosphate aldolase a. Because fructokinase has a high Vmax fructose entering cells is quickly phosphorylated to fructose 1-phosphate. In humans, fructose 1-phosphate is involved in fructose intolerance, hereditary. Hypoglycemia results from inhibition of glycogenolysis and gluconeogenesis. It is generated mainly by hepatic fructokinase but is also generated in smaller amounts in the small intestinal mucosa and proximal epithelium of the renal tubule. Aldolase B converts it into glyceraldehyde and dihydroxyacetone phosphate (DHAP). Symptoms of hereditary fructose intolerance are apathy, drowsiness, sweatiness and tremulousness. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Structure | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synonyms |
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Chemical Formula | C6H13O9P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Average Molecular Weight | 260.1358 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Monoisotopic Molecular Weight | 260.029718526 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IUPAC Name | {[(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxy}phosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Traditional Name | [(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methoxyphosphonic acid | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
CAS Registry Number | 15978-08-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SMILES | OC[C@H]1O[C@](O)(COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Identifier | InChI=1S/C6H13O9P/c7-1-3-4(8)5(9)6(10,15-3)2-14-16(11,12)13/h3-5,7-10H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
InChI Key | RHKKZBWRNHGJEZ-ARQDHWQXSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Description | Belongs to the class of organic compounds known as hexose phosphates. These are carbohydrate derivatives containing a hexose substituted by one or more phosphate groups. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Super Class | Organic oxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Class | Organooxygen compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sub Class | Carbohydrates and carbohydrate conjugates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Direct Parent | Hexose phosphates | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Substituents |
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Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physiological effect | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Disposition | Biological location
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Process | Naturally occurring process
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Role | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Predicted Properties |
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External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
HMDB ID | HMDB0001076 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FooDB ID | FDB022410 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Chemspider ID | 8575807 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
KEGG Compound ID | C01094 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BioCyc ID | FRU1P | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
BiGG ID | 40936 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wikipedia Link | Fructose 1-phosphate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
METLIN ID | 378 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem Compound | 10400369 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI ID | 139419 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Synthesis Reference | Hara, Yoshito. Ion exchange separation of fructose 1-phosphate by using borate as the eluant. Journal of Biochemistry (Tokyo, Japan) (1959), 46 571-3. |