Showing chemical card for Sebacic acid (CFc000000632)
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| Version | 1.0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:04 UTC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000632 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Sebacic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Sebacic acid is a saturated, straight-chain naturally occurring dicarboxylic acid with 10 carbon atoms. Sebacic acid is a normal urinary acid. In patients with multiple acyl-CoA-dehydrogenase deficiency (MADD), also known as glutaric aciduria type II (GAII), a group of metabolic disorders due to deficiency of either electron transfer flavoprotein or electron transfer flavoprotein ubiquinone oxidoreductase, biochemical data shows an increase in urine sebacic acid excretion. Sebacic acid is found to be associated with carnitine-acylcarnitine translocase deficiency and medium chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency, which are inborn errors of metabolism. Sebacic acid is a white flake or powdered crystal slightly soluble in water that has been proposed as an alternative energy substrate in total parenteral nutrition. Sebacic Acid was named from the Latin sebaceus (tallow candle) or sebum (tallow) in reference to its use in the manufacture of candles. Sebacic acid and its derivatives such as azelaic acid have a variety of industrial uses as plasticizers, lubricants, hydraulic fluids, cosmetics, candles, etc. It is used in the synthesis of polyamide and alkyd resins. It is also used as an intermediate for aromatics, antiseptics and painting materials (PMID: 10556649 , 1738216 , 8442769 , 12706375 ). | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C10H18O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 202.2475 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 202.120509064 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | decanedioic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | sebacic acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 111-20-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as medium-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 4 and 12 carbon atoms. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acids and conjugates | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Medium-chain fatty acids | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000792 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | DB07645 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022247 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | C00001202 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 5004 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C08277 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | CPD-3623 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Sebacic_acid | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 4240 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 5192 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 41865 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Li, Aimin; Jiang, Zhenmao; Cai, Jianguo; Zhang, Xiao; Shi, Hongyan; Zhou, Jiayan; Zhang, Quanxing; Long, Chao; Liu, Fuqiang; Chen, Jinlong. Environmental friendly method for producing sebacic acid using anion exchangers and polymer adsorbents. Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (2005), 5 pp. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
