Showing chemical card for N-Glycoloylganglioside GM2 (CFc000000615)
| Record Information | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:03 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000615 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | N-Glycoloylganglioside GM2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | N-Glycoloylganglioside GM2 is a glycosphingolipid (ceramide and oligosaccharide)or oligoglycosylceramide with one or more sialic acids (i.e. n-acetylneuraminic acid) linked on the sugar chain. It is a component the cell plasma membrane which modulates cell signal transduction events. Gangliosides have been found to be highly important in immunology. Ganglioside AII carries a net-negative charge at pH 7.0 and is acidic. Gangliosides can amount to 6% of the weight of lipids from brain, but they are found at low levels in all animal tissues. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Formula | C43H85NO8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 744.1369 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 743.627518701 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}nonadecan-2-yl]octadecanamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}nonadecan-2-yl]octadecanamide | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 104443-57-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](O)CCCCCCCCCCCCCCCC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C43H85NO8/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-27-29-31-33-39(47)44-36(35-51-43-42(50)41(49)40(48)38(34-45)52-43)37(46)32-30-28-26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h36-38,40-43,45-46,48-50H,3-35H2,1-2H3,(H,44,47)/t36-,37-,38+,40+,41-,42+,43+/m0/s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | SYMIJCRAJBNLEL-YPQBUIQASA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as glycosphingolipids. These are sphingolipids containing a saccharide moiety glycosidically attached to the sphingoid base. Although saccharide moieties are mostly O-glycosidically linked to the ceramide moiety, other sphingolipids with glycosidic bonds of other types (e.G. S-,C-, or N-type) has been reported. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Sphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Glycosphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Glycosphingolipids | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecular Framework | Aliphatic heteromonocyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | HMDB0000770 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022233 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | 393427 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | C01808 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | 5737 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 445946 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | GM2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Schmidt, Richard; Castro-Palomino, Julio C.; Doll, Andreas; Ritter, Gerd; Old, Lloyd J. Preparation of ganglioside GM2. PCT Int. Appl. (1997), 27 pp. CODEN: PIXXD2 WO 9730061 A1 19970821 CAN 127:248363 AN 1997:568133 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
