Showing chemical card for Isobutyryl-L-carnitine (CFc000000585)
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| Version | 1.0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Creation Date | 2022-08-28 10:25:12 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Update Date | 2022-09-13 18:45:00 UTC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemfont ID | CFc000000585 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molecule Identification | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Common Name | Isobutyryl-L-carnitine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Definition | Isobutyryl-L-carnitine is an acylcarnitine. More specifically, it is an isobutyric acid ester of carnitine. Acylcarnitines were first discovered more than 70 year ago (PMID: 13825279 ). It is believed that there are more than 1000 types of acylcarnitines in the human body. The general role of acylcarnitines is to transport acyl-groups (organic acids and fatty acids) from the cytoplasm into the mitochondria so that they can be broken down to produce energy. This process is known as beta-oxidation. According to a recent review [Dambrova et al. 2021, Physiological Reviews], acylcarnitines (ACs) can be classified into 9 different categories depending on the type and size of their acyl-group: 1) short-chain ACs; 2) medium-chain ACs; 3) long-chain ACs; 4) very long-chain ACs; 5) hydroxy ACs; 6) branched chain ACs; 7) unsaturated ACs; 8) dicarboxylic ACs and 9) miscellaneous ACs. Short-chain ACs have acyl-groups with two to five carbons (C2-C5), medium-chain ACs have acyl-groups with six to thirteen carbons (C6-C13), long-chain ACs have acyl-groups with fourteen to twenty once carbons (C14-C21) and very long-chain ACs have acyl groups with more than 22 carbons. Isobutyryl-L-carnitine is therefore classified as a short chain AC. As a short-chain acylcarnitine isobutyryl-L-carnitine is a member of the most abundant group of carnitines in the body, comprising more than 50% of all acylcarnitines quantified in tissues and biofluids (PMID: 31920980 ). Some short-chain carnitines have been studied as supplements or treatments for a number of diseases, including neurological disorders and inborn errors of metabolism. In particular isobutyryl-L-carnitine is elevated in the blood or plasma of individuals with isobutyryl-coa dehydrogenase deficiency (PMID: 20591710 ), glutaric aciduria type 2 (PMID: 20591710 ), ethylmalonic encephalopathy (PMID: 20591710 ), and gestational diabetes mellitus (PMID: 29626588 ). It is also decreased in the blood or plasma of individuals with traumatic brain injury (PMID: 23560894 ). Isobutyryl-L-carnitine is elevated in the urine of individuals with glutaric aciduria type 2 (PMID: 2288224 ), multiple acyl-CoA dehydrogenation deficiency (PMID: 3383426 ), and acute coronary syndrome (PMID: 30316136 ). Carnitine acetyltransferase (CrAT, EC:2.3.1.7) is responsible for the synthesis of all short-chain and short branched-chain acylcarnitines (PMID: 23485643 ). The study of acylcarnitines is an active area of research and it is likely that many novel acylcarnitines will be discovered in the coming years. It is also likely that many novel roles in health and disease will be uncovered. An excellent review of the current state of knowledge for acylcarnitines is available at [Dambrova et al. 2021, Physiological Reviews]. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Structure |  | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonyms |
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| Chemical Formula | C11H21NO4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Average Molecular Weight | 231.2887 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Monoisotopic Molecular Weight | 231.147058165 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| IUPAC Name | 3-[(2-methylpropanoyl)oxy]-4-(trimethylazaniumyl)butanoate | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Traditional Name | isobutyryl-1-carnitine | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CAS Registry Number | 25518-49-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | CC(C)C(=O)OC(CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Identifier | InChI=1S/C11H21NO4/c1-8(2)11(15)16-9(6-10(13)14)7-12(3,4)5/h8-9H,6-7H2,1-5H3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| InChI Key | LRCNOZRCYBNMEP-UHFFFAOYSA-N | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemical Taxonomy | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Description | Belongs to the class of organic compounds known as acyl carnitines. These are organic compounds containing a fatty acid with the carboxylic acid attached to carnitine through an ester bond. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Kingdom | Organic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Super Class | Lipids and lipid-like molecules | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Class | Fatty Acyls | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sub Class | Fatty acid esters | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Direct Parent | Acyl carnitines | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Alternative Parents | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Substituents |
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| Molecular Framework | Aliphatic acyclic compounds | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| External Descriptors |
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| Functional Ontology | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physiological effect | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Disposition | Biological location
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| Process | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Role | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Physical Properties | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Predicted Properties |
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| External Links | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| HMDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Phenol Explorer Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| FooDB ID | FDB022213 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KNApSAcK ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Chemspider ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| KEGG Compound ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BioCyc ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| BiGG ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wikipedia Link | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| METLIN ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem Compound | 10177002 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PDB ID | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ChEBI ID | 73017 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Food Biomarker Ontology | Not Available | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| References | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synthesis Reference | Strack, Erich; Mueller, Detlef M. Preparation of O-acylcarnitines. Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie (1970), 351(1), 95-8. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
